由α-环柠檬醛直接缩合制备β-紫罗兰酮的研究-高校化学工程学报.PDF

第25 卷第3 期 高 校 化 学 工 程 学 报 No.3 Vol.25 2011 年 6 月 Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities June 2011 文章编号：1003-9015(2011)03-0538-05 由α-环柠檬醛直接缩合制备β -紫罗兰酮的研究 1 2 3 3 3 2 1 沈润溥 , 胡四平 , 宋小华 , 陈建辉 , 孙雄生 , 虞国棋 , 吴春雷 (1. 绍兴文理学院, 浙江 绍兴 312000; 2. 浙江医药股份有限公司 维生素厂, 浙江 绍兴 312000; 3. 浙江医药股份有限公司 新昌制药厂, 浙江 新昌 312500) 摘 要：以柠檬醛为原料经酸化环化得到α-环柠檬醛，然后直接与丙酮缩合得到产物β-紫罗兰酮。对影响反应的主要 因素包括催化剂NaOH 溶液浓度、反应温度和时间等进行了优化，得到如下较佳工艺条件：α-环柠檬醛和丙酮在 5% 的NaOH 水溶液作用下于45 ℃反应6 h，减压精馏得到产物β-紫罗兰酮，收率为71.6%，含量为93.5%(GC) 。得到的 含有α-环柠檬醛、β-环柠檬醛及α-紫罗兰酮的前馏分可以回收套用。本工艺反应机理为在碱催化下缩合反应通过两种 途径同时进行，一是α-环柠檬醛先重排成β-环柠檬醛再与丙酮缩合，另一种是α-环柠檬醛先与丙酮缩合成α-紫罗兰酮， 再重排得目标产物β-紫罗兰酮。与已有工艺相比，本路线采用了α-环柠檬醛为原料，且步骤简洁、收率良好，对探索 合成β-紫罗兰酮的有工业意义的路线具有重要指导作用。 关键词：β-紫罗兰酮；α-环柠檬醛；α-紫罗兰酮；β-环柠檬醛；缩合；双键移位 中图分类号：O621.3 ；O631.5 文献标识码：A Synthesis of β-Ionone from α-Cyclocitral Directly by Condensation Reaction 1 2 3 3 3 SHEN Run-pu , HU Si-ping , SONG Xiao-hua , CHEN Jian-hui , SUN Xiong-sheng , 2 1 YU Guo-qi , WU Chun-lei (1. Shaoxing University, Shaoxing 312000, China; 2. Vitamin Factory, Zhejiang Medicine Co. Ltd., Shaoxing 312000, China ; 3. Xinchang Pharmaceutical Factory, Zhejiang Medicine Co. Ltd., Xinchang 312500, China) Abstract: β-Ionone was synthesized by condensation reaction of acetone and α-cy