联苯酰胺类衍生物的合成及噻虫胺合成工艺研究-化学工程专业论文.docxVIP

联苯酰胺类衍生物的合成及噻虫胺合成工艺研究学位论文完成日期： 联苯酰胺类衍生物的合成及噻虫胺合成工艺研究 学位论文完成日期： 指导教师签字： 芝量互丝垄 答辩委员会成员签字： 万方数据 lIII lIII I I I U II Ill II I ll UI Y2774286 联苯酰胺类衍生物的合成及噻虫胺合成工艺研究 摘要 以噻虫胺为代表的新烟碱类杀虫剂是近些年来农药研究的热点之一，它通过 作用于昆虫的烟碱乙酰胆碱受体而起到杀灭作用，具有高效性和极好的选择性。 对噻虫胺进行工艺研究成为一项研究热点。 联苯肼酯作为一种非内吸性的新颖杀螨剂，通过作用于螨类中枢神经传导系 统的y一氨基丁酸受体而起到杀螨作用。它对植食性螨譬如叶螨、全爪螨等都有 优良效果，不仅能杀螨卵，而且对幼螨、成螨等生育期的螨都有杀灭效果，具有 触杀性、较长的持效性、与现有商业化的杀螨剂无交互抗性等优点。因此，对联 苯肼酯以及联苯酰胺类衍生物进行研究也就具有现实意义。 本文对农药以及杀虫剂进行了综述，并着重介绍了新烟碱类杀虫剂噻虫胺以 及杀螨剂联苯肼酯，对其结构、特性、合成路线、发展历史等进行了详细介绍。 对噻虫胺进行了工艺研究、合成了一种结构新颖的联苯肼酯，同时也合成了一系 列8种联苯酰胺类衍生物，结构通式如下： 飞热∥尺尸冰R。 一 广 H3CO 我们通过1H NMR、GC—MS、红外等检测手段对合成的化合物进行了结构确认， 并测定了其熔点等理化性质，在噻虫胺的工艺研究中，我们优化了温度、反应时 间等反应条件，同时优化了实验步骤。生物活性测试表明合成的部分新化合物具 有一定的生物活性。主要实验内容以及实验成果如下： 1)在噻虫胺的工艺研究中，我们对各个步骤中的投料摩尔比、溶剂选择、温度、 缚酸剂以及催化剂等进行了对比试验，优化了反应条件，总结出了一条成本较低、 产率较高、反应条件温和的合成路线。 2)以邻羟基联苯为原料合成出一种具有新颖结构的联苯肼酯，其结构经IR、1H NMR 以及气质联用确认，还对其进行了生物测试，并与商品化的联苯肼酯进行了对比。 3)以邻羟基联苯为原料经硝化、甲基化、还原、酰胺反应合成了8种未见文献 报道的新型化合物，其结构经IR、1H NMR以及气质联用确认，生物测试表明，化 合物5a、5f在较高浓度时对二斑叶螨有一定杀螨效果。 万方数据 关键词：新烟碱类杀虫剂噻虫胺联苯肼酯酰胺类化合物杀螨剂II 关键词：新烟碱类杀虫剂噻虫胺联苯肼酯酰胺类化合物杀螨剂 II 万方数据 THE THE SYNTHESIS OF BIPHENYL AMIDE DERI、厂ATIVES AND SYNTHESIS PROCES S RESEARCH 0F CLOTHIANlDIN ABSTRACT As clothianidin represents neonicotinoids，which is one of the hotspots of pesticide research in recent years，it works by acting on insect nicotinic acety’lcholine receptors to play a role in the killing，and have high efficiency and excellent selectivity．Do process research for clothianidin has became a hot topic． Bifenazate is a non-systemic acaricide novel，which plays a role in mites by acting on the central nervous conduction mites y-amino butyric acid receptor system．It has good results when acting on phytophagous mites such as spider mites，mite and others， not only mites eggs，but also for young mites，mites and other mites in growth period．It has some advantages of tag resistance，longer holding effect,and it has no cross-resistance on existing commercial acaricide，etc．Therefore，do research on Bifenazate and biphenyl am