课件：六香豆素与木质素.pptVIP

2.单环氧木脂素 7-7’ 7-9’ 9-9’ 木脂素分子中有一个环氧结构，环氧的位置可以在7-7’、9-9’、7-9’等位置，形成四氢呋喃环的结构。 木脂素分子中含有内酯结构，多在9-9’位形成内酯环。它是单环氧木酯素的氧化状态。也是下面介绍的环木脂内酯的前体，两者常共存于同一植物之中。 3.木脂内酯 4 . 环木脂素 苯代四氢萘 苯代二氢萘 苯代萘 分子中有苯代四氢萘、苯代二氢萘和苯代萘等 结构类型。自然界中以苯代四氢萘多见。 异紫杉脂素 去氧鬼臼毒脂素葡萄糖脂苷 作用：清热解毒，化痰散结，祛痰消肿、抗肿瘤、抗病毒 5.环木脂内酯 1 1 2 3 4 4-苯代萘酞型 （上向） 1 2 3 4 1-苯代萘酞型 （下向） 1-鬼臼毒脂素 由环木脂素C9-C9’间环和成内酯环。内酯环的环 和方向有上向和下向两种类型。 6.双环氧木脂素 芝麻脂素　 两分子苯丙素分子侧链相互连接，在7-9’和7’-9’之 间形成双骈四氢呋喃环。　 芝麻素具有抗高血压及心血管肥大、保肝、抗氧化、降低胆固醇、抑制皮肤癌等功效 ７.联苯环辛烯型木脂素 五味子甲素 联苯环 辛烯型 最早列于神农本草经上品，中药功效在于滋补强壮之力，药用价值极高保肝护肝功能。 厚扑酚 【主治】食积气滞；腹胀便秘；湿阻中焦。 ８.新木脂素 三、生物活性 1.抗癌作用 如：鬼臼毒素是目前治疗小细胞肺癌的最有效药。 2.强壮作用 如：五味子中的成分可使人体增高抗流感病毒的能力。 3.保肝作用 4.抗微生物活性 5.肌肉松弛作用 四、理化性质 1．物理性状 白色结晶、不挥发。 2. 溶解性 游离木脂素------亲脂性 木脂素苷-----水溶性增大，并易被酶或酸水解 3. 光学活性 常具多个手性碳原子或手性中心结构，故有光学活性。其生理活性常与手性碳的构型有关，因此在提取过程中应注意操作条件，以免提取的成分发生结构改变。 4.官能团反应 木脂素分子中常见的功能基为醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、羧基和内酯环，因此它们也具有这些功能基所具有的化学性质. ①可利用重氮化试剂、Gibb’s试剂检出酚羟基是否存在及酚羟基对位有无取代基； ②利用没食子酸硫酸试剂反应或变色酸硫酸试剂反应呈色检识亚甲二氧基的存在； ③利用酸碱指示剂如溴酚蓝试剂鉴别羧基的存在； ④利用异羟肟酸铁试剂可鉴别内酯环的存在。 四、理化性质 五、实例 五味子 五味子为木兰科植物五味子或华中五味子的干燥成熟果实。前者习称北五味子，后者习称南五味子。秋季果实成熟时采摘，晒干或蒸后晒干，除去果梗及杂质。唐等《新修本草》载五味皮肉甘酸，核中辛苦，都有咸味，故有五味子之名。具有收敛固涩，益气生津，补肾宁心的功效。 五味子含活性成分木脂素类， 主要为五味子素及其类似物α、β、γ、δ、ε-五味子素，去氧五味子素（五味子甲素）、新五味子素）等。 老中医告诉我们，日常将五味子泡水喝能够很好的增强身体免疫力，并且对于脑、肝还有脾肺等功能都具有很好的促进作用。除此之外，经常服用五味子还能够起到抗氧化以及抗衰老的作用，有效的促进身体健康。除此之外，日常如果身体出现了口干舌燥、盗汗还有身体羸弱以及遗精、拉肚子等毛病，服用五味子也能够令身体恢复。 五、实例 THANK YOU SUCCESS * * 可编辑 概 述 1812年 发现 1930年 确定结构 白瑞香苷 香豆素是一类重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。 一、定 义 香豆素是顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味，广泛分布于高等植物中，其中芸香科和伞形科中分布最多，还有豆科、兰科、木樨科、茄科、菊科等，少数发现于动物和微生物中。 其结构母核为： 苯骈 α-吡喃酮 1 2 3 6 7 8 4 5 一、定 义 ㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类 (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类 (线型和角型) ㈣异香豆素类 (五)其他香豆素类 二、结构类型 只有苯环上有取代基的香豆素，取代基：羟基、烷氧基、苯基等。 5 6 7 8 伞形花内酯（7-羟香豆素 ) 存在于芸香 、颠茄根，有抗菌、降压、抗癌作用 1. 简单香豆素 七叶内酯 存在于秦皮、续随子治疗细菌性痢疾 七叶苷:利尿保护血管通透性 1. 简单香豆素 （1）线型（6,7-呋喃骈香豆素型） 补骨脂内酯 存在于补骨脂 治疗白癜风 2. 呋喃香豆素 （2）角形（7,8-呋喃骈香豆素型） 白芷内酯(异补骨内酯) 存在于白芷、香独活、补骨脂 能显著扩张冠状动脉 黄曲霉素 2. 呋喃香豆素 （1）线型（6,7-吡