噻虫胺的合成.docxVIP

第49卷第2期 农药 第49卷第2期 农药 、，01．49．NO．2 2010年2月 AGROCHEMICALS Feb．2010 科研与开发 噻虫胺的合成 张明媚，孙克，吴鸿飞，杨浩，张弘，赵静，杨贺选 f沈阳化工研究院有限公司，沈阳1 10021) 摘要：噻虫胺是一种高效、广谱、低毒的新烟碱类杀虫剂。综述了噻虫胺的合成方法．并对其中一种合成路线进 行了详细的研究。即以硝基胍、2。3一二氯丙烯为起始原料，经过分鳃中间体卜(2一氯噻唑一5一甲基)一2一硝基亚胺基 一3．5一二甲基一六氢一1．3,5一三嗪制备噻虫胺，总收率可达58．6％。此工艺路线具有选择性高、反应条件温和、反应 时间短、产品纯度高、易于实现工业化生产等特点。 关键词：新烟碱；杀虫剂；噻虫胺；合成 中图分类号：TQ460．3 文献标志码：A 文章编号：1006．0413(2010)02—0094．03 Synthesis for CIothianidin ZHANG Ming-mei，SUN Ke，WU Hong-fei，YANG Hao，ZHANG Hong，ZHAO Jing，YANG He-xuan (Shenyang Research Institute ofChemical IndustryCo．，Ltd．，Shenyang 110021，China) Ababract：Clothianidin is of new neonicotinoids with good efficacy,broad spectrum and low toxicity for the targeted species．The synthesis of clothianidin was introduced in this paper．And of the methods WaS researched in detailed in this paper．It started from nitroguanidine and 2,3-dichloropropene，and resolve the material namedⅣ-(1· ((2-chlorothiazol一5-prowl一1，3，5-triazinan一2-ylidene)nitamide into clothianidin．The method was suitable for industrial preparation by its many advantages such effective activator,mild reaction conditions，simple experimental procedure， high selectivity and purity． Key words：new neonicotinoids；insecticide；clothianidin；synthesis 农药对现代农业生产做出了很大贡献的同时也给生 (25℃)。溶解度：水0．327玑，丙酮15．2 g／t,，甲醇6．26 g／L，乙 态环境造成了很大危害，现代社会人们对于环境的要求越 酸乙酯2．03 g／L，二氯甲烷1．32 g／L，二甲苯0．0128 g／L，正庚 来越高，对高效低毒的绿色农药的需求也越来越迫切。新 烷o．001 04 g／L，正辛醇0．938 g／L(测定温度：水25℃，有机溶 烟碱类杀虫剂是继有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊 剂20℃V“。噻虫胺对人畜鸟类和水生动物均为低毒81。急性 酯类杀虫剂之后的第4代杀虫剂。由于其具有低毒、靶标 经口毒性(LD。大鼠雌雄)：5000 mg／kg；眼刺激性(兔)： 独特、应用方法多样等特点，使得它们成为农业生产中具 轻度刺激；皮肤刺激性(兔)：无刺激；皮肤敏感性(土拨 有广泛用途的一类杀虫剂，引起了农药研究者们的广泛关 鼠)：无刺激。鲤鱼(LC。96 h)：100 mg／L(EC。48 h)： 注。噻虫胺是新烟碱类杀虫剂中的重要品种，其具有广谱 40 mg／L，藻类(EbC。48 h)：177 mg／L，无蜂毒。 杀虫活性，活性与毗虫啉相似，使用方法灵活，既可用于茎 噻虫胺广泛应用于防治危害水稻、蔬菜、果同、茶叶、 叶处理，也可用于土壤种子处理，可有效防治半翅目、鞘翅 草皮等观赏作物的害虫，主要应用于防治半翅目、鞘翅目、 目和某些鳞翅目害虫，适用于水稻、果树、棉花、茶叶、草皮 双翅目和某些鳞翅目害虫，尤其是对于吮吸式害虫具有 和观赏植物等。噻虫胺由日本住化武田／拜耳联合开发，于 低剂量高防效的特点，与同类其他杀虫剂相比具有明显 2001年12月在日本获得登记。 的特点。 1噻虫胺的性能