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宇航员太空漫步 航天服 二、逆合成分析法思维程序 产率计算——多步反应一次计算 三、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式： 课后作业： P67 T 1 2 3 3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 除C=C等不饱和键: 除━ OH: 除━ CHO: 1、有以下一系列反应，最终产物为草酸。 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 实验原理 5、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应, 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ① ;② ; ③ ;④ 。 研究性课题： 调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？ 三、有机合成常用解题方法 1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。 2、逆合成分析法 　　　又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。 3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。 CH2=CH2 Br2 ① CH2－CH2 Br Br 水解 ② CH2－CH2 OH OH ③ HC－CH O O 氧化 ‖ ‖ 银氨溶液/H+ ④ ‖ ‖ HO-C-C-OH O O A B C D ⑤ 去水 O H2C C=O O H2C C=O E 如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E： (1).官能团种类变化： (2).官能团数目变化： (3).官能团位置变化： (Ⅱ)官能团的转化： 加H2还原 消去 氧化 酯化 加成 氧化 （Ⅱ）官能团的消除 O CH2=CH2 Br2 ① 水解 ② ③ 氧化 银氨溶液/H+ ④ A B C D ⑤ 去水 O H2C C=O H2C C=O E 1.如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E： （1）请在上图各方框内填入A、B、C、D四种化合物的结构简式； （2）化合物E属于（ ）类化合物，反应④属于（ ）反应，反应⑤属于（ ）反应； （3）写出②③④⑤反应的化学方程式。 A B C D E F 光 Br2 NaOH,醇 Br2,水 NaOH,H2O O2,催化剂 O2,催化剂 △ △ △ COOH COOH 已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 C是 ，F是 。 【学以致用——解决问题 】 问题一 阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 分析： 请课后在学案中完成上述化学方程式 25 COOCH2 COOCH2 【学以致用——解决问题 】 问题一