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由苯丙素氧化聚合而成的天然产物， 通常指其二聚物，少数为三聚、四聚物。 第三节 木 脂 素 一、木脂素的结构类型 1．定义： 8-8’ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 α β 1 2 3 4 5 6 7 8 9 α β 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2．木脂素的组成单体 ①桂皮酸； 偶为桂皮醛 ②桂皮醇； 主要有四种： ④烯丙苯 ③丙烯苯 C O O H （一）二芳基丁烷类 C H 2 O H C H 2 O H M e O M e O O M e O M e 叶下珠脂素 3.木脂素分类 （二）二芳基丁内酯类 扁柏脂素 O O O O O O O O （三）芳基萘类 O O O O 奥托肉豆蔻脂素 （四）四氢呋喃类 O O O 7-O-7 7-O-9 9-O-9 （五）双四氢呋喃类 由二个取代四氢呋喃单元形成四 氢呋喃骈四氢呋喃结构。 （+）-芝麻脂素 （六）联苯环辛烯类 五味子甲素 R1=R2=R3=R4= CH3 五味子乙素 R1+R2= CH2 R3+R4= CH3 （七）联苯类 两分子苯丙素的两个苯环3-3’直接连结而成。 厚朴酚 二、木脂素的理化性质 溶解性： 游离——亲脂性，难溶水，溶于苯、氯仿等。 成苷——水溶性增大。 旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化 挥发性：多数不挥发，少数有升华性质。 形 态：多呈无色晶形 三、木脂素的提取分离 1. 提取 多用乙醇或丙酮等提取后，再用极性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行萃取。 2. 分离 色谱法、溶剂萃取法、分级沉淀法、重结晶法。 （phenylpropanoids） 本章内容 概 述 第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 ? 木 脂 素 1、苯丙素定义、分类、结构 2、苯丙酸类：结构特点、常见化合物、存在形式、提取分离 ? 3、香豆素类：定义、结构特点、母体（7-羟基-苯骈-α－吡喃酮）、 环 上取代基、结构类型（简单香豆素、呋喃香豆 素、吡喃香豆素 理化性质（性状、溶解性、水解、显色）、提取分离 ?4、木脂素类：定义、结构类型、提取分离 含有一个或几个C6-C3单位的天然化合物。 苯丙素类含义： 概 述 苯丙素类别： 简单苯丙素类、香豆素、木脂素 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 α β ???? 第一节 苯丙酸类 一、结构特点： 为酚羟基取代的芳香羧酸，具有C6-C3结构。有单个单位存在的，也有聚合体。 桂皮酸 R1＝ R2＝ H 对羟基桂皮酸 R1=OH，R2＝H 咖啡酸 R1＝R2＝OH 阿魏酸 R1=OH，R2＝OCH3 异阿魏酸 R1=OCH3，R2=OH 二、常见的化合物： 茵陈 三、实例： 中药（茵陈、苎麻、金银花等）中存在的绿原酸。 抗菌、利胆的有效成分 苎麻 百合科葱属植物鳞茎中存在的咖啡酸、阿魏酸、对羟基桂皮酸等。 抗血小板凝聚作用 日本蛇菰中存在的松柏苷、咖啡酸葡萄糖苷等具有 抗组胺释放作用 蛇菰 第二节 香豆素 定义： 为邻羟基桂皮酸内酯类，有芳香气味。 或：具有苯骈α－吡喃酮母核的一类化合物。 基本骨架： 伞形花内酯 7－OH 取代基：-OH、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 伞形科、芸香科→最多 菊科、豆科、兰科等植物→也较多 存在形式：游离状态，苷 分布： 药典收载的有秦皮、白芷、独活、前胡、补骨脂等。 存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高 一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 仅苯环上有取代基 7-羟基香豆素 简单香豆素化合物 （秦皮）七叶内酯、七叶苷 抗炎、镇痛和抗菌 （主治慢性痢疾） 秦皮 补血活血，调经止痛，润肠通便。用于血虚萎黄、眩晕心悸、月经不调、经闭痛经、虚寒腹痛、肠燥便秘、风湿痹痛、跌扑损伤、痈疽疮疡。 （独活）当归内酯 当