第三章芳胺及芳烃胺类药物的分析()-公开课件.pptVIP

第三章芳胺及芳烃胺类药物的分析 定义 芳胺类棗氨基直接与苯环相连的药物 芳烃胺类棗氨基在烃基侧链上的药物 分类 根据结构分为： 概述 芳胺类** 酰胺类 对氨基苯甲酸酯类 苯乙胺类* 氨基醚衍生物 1. 基本结构与典型药物 苯胺酰基衍生物 邻位或对位有取代基 一、结构与性质 第一节 芳胺类药物的分析 对乙酰氨基酚 paracetamol 盐酸利多卡因 Lidocaine hydrochloride N H C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 C H 3 C H 3 . H C l (一) 酰胺类药物 2．性质 利多卡因 酰胺基邻位上有两个甲基，有很大空间位阻，水解较为困难（80%硫酸溶液中加热） 1）水解后可发生重氮化反应 棗具有酰胺结构的共性 水解成芳伯氨基，发生重氮化偶合反应 第一节 芳胺类药物的分析 3） 碱性 利多卡因侧链中具有叔氨N原子 显弱碱性，能与酸成盐 能与生物碱沉淀试剂或重金属离子反应 2) 与FeCl3反应 具有酚羟基或水解后能产生酚羟基 棗对乙酰氨基酚 4） 紫外吸收 具有苯环结构，有紫外吸收 第一节 芳胺类药物的分析 (二) 对氨基苯甲酸酯类 具有对氨基苯甲酸酯基本结构 具有游离的芳伯氨(或仲胺)基 1.基本结构与典型药物 第一节 芳胺类药物的分析 盐酸普鲁卡因 procaine hydrochloride 苯佐卡因 benzocaine 盐酸丁卡因 tetracaine hydrochloride C H 1 N O O R R N H 2 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 . H C l N H 2 C O O C H 2 C H 3 1）具有芳伯氨基 发生重氮化或重氮化-偶合反应 2）具有脂烃胺侧链棗弱碱性 与酸成盐，与生物碱试剂反应 2．性质 第一节 芳胺类药物的分析 3）具有酯结构棗水解 4）具有苯环结构棗紫外吸收 1.重氮化-偶合反应 盐酸普鲁卡因棗游离芳伯氨基 在酸性溶液中与NaNO2发生重氮化反应,再与碱性b-萘酚偶合产生红色偶氮化合物 对乙酰氨基酚棗潜在芳伯氨基 水解后可得芳伯氨基，能发生类似反应 第一节 芳胺类药物的分析 二、鉴别反应 盐酸丁卡因棗芳香第二胺结构 与NaNO2作用生成乳白色N-亚硝基化合物沉淀 第一节 芳胺类药物的分析 2.三氯化铁反应 对乙酰氨基酚棗酚羟基 与FeCl3作用显蓝紫色 3.与生物碱沉淀试剂反应 烃胺侧链：颜色或熔点棗鉴别 常用生物碱沉淀试剂 氯化金，碘，碘化汞钾，苦味酸 TS 第一节 芳胺类药物的分析 4.与重金属离子反应 1) 铜盐 2) 钴盐 第一节 芳胺类药物的分析 5.水解产物的反应 1) 苯佐卡因 第一节 芳胺类药物的分析 第一节 芳胺类药物的分析 2) 盐酸普鲁卡因 N H 2 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 . H C l N H 2 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 N a O H N a O H N H 2 C O O H + H O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H C l N H 2 H C l C O O H 白色 C O O H N H 2 . H C l 使湿润的 红色石蕊试纸变蓝 溶解 (一) 对乙酰氨基酚杂质检查 第一节 芳胺类