有机合成-江苏宝应中学.docVIP

PAGE PAGE 4 江苏省宝应中学高二化学复习讲义 主备人：胡仰银 复备人：周坚强 包科人：胡仰银 2012-12-09 有机合成 加成（＋H 加成（＋H2O） 消去（－ 消去（－H2O） 加H 加H2 加H2 卤代 水解 氧化 氧化 酯化 炔烯烷卤代烃醇醛羧酸酯 水解酯化加成 ( 水解 酯化 加成 (＋HX、X2 ) 加成(＋HX、X2 ) 例1、已知 ①R—X+NaCN R—CN+NaX； 一定条件H2O②R—CN R—COOH 一定条件 H2O = 3 \* GB3 ③R—CHO+HCN R—CH(OH) —CN 某高效、低毒的农药K的合成路线如下：（部分无机物已省略） （1）C D的反应类型 ；（2）A的结构简式 ； （3）写出G H反应的化学方程式 ； （4）M的同分异构体有多种，写出具有下列性质的同分异构体的结构简式： ； ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰 （5）写出由 制备高分子化合物 的合成路线流程图 二、常见信息： 例2、有机化学反应中，同样的反应物因反应条件不同，可生成不同的有机产品．即使在相同的条件下，也往往有副产物生成。如： 氢化阿托醛是一个很有用的香料，下列是氢化阿托醛在工业上的合成路线示意图，根据该转化关系，回答下列问题。 (1)写出下列反应属于有机反应的类型。反应②?????? ? ；反应④???? ???????? ； (2)工业生产过程中，中间产物A须经过反应②③④得到D，而不采取直接转化为D的方法，其主要的原因是 ； (3)写出反应③的化学方程式，并注明必要的反应条件: (4)氢化阿托醛有多种同分异构体，其中一种同分异构体具有下列性质：加入溴水中， 能反应生成沉淀；能与钠反应放出氢气；其分子中有苯环，苯环上的一溴代物有2种。请写出该物质一种可能的结构简式 。 +R-MgXH＋/H2O例3、 + R-MgX H＋/H2O 阅读如下有机合成路线图，回答有关问题： CH CH3CH2OH A B C D E F G Mg/乙醚 反应I H＋/H2O H＋/H2O 反应II 反应III （1）在上述合成路线图中，反应I的类型是 ，反应II的条件是 。 （2）反应III的化学方程式为 。 （3）符合下列条件的E的同分异构体数目 种（-OH连在-C==C-上不稳定） OH ①除苯环外不含其他环状结构 ②不能发生银镜反应 OH （4）有机物 是合成药物中的常用物质，实验室可以用环己烯为原料，其它无机试剂任选，合成该有机物： 三、官能团的保护： 例4、粘合剂M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： （1）写出A和B的结构简式：A ， B （2）写出反应类型：反应⑥ 反应⑦ （3）写出反应条件：反应② 反应⑤ （4）反应③和⑤的目的是 。 （5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。 （6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式： 。 课后练习1、化合物A的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志之一，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）。已知： 请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式： A：_____ _； B：_____ _；C：_________ _； D：___ _。 （