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综合反应练习题 1、一种喹诺酮类抗菌化合物1－(2－吡啶基)－6－氟－1,4－氢－4－氧代－7－(1－哌嗪基)喹啉－3－羧酸可经如下步骤合成： 回答下列问题： (1) 写出B、D、E的结构式： B D E (2) 简述H3BO3在此起什么作用? 2、比卡鲁胺(Bicalutamide)是捷利康公司开发的一个较新的非甾体抗雄激素类药物，商品名为康士得(Casodex)，它是一个纯抗雄激素药物，作用特异性强，口服有效，给药方便，受性好，且有较长的半衰期。由于其独特的疗效，目前已用于晚期前列腺癌的联合治疗。康士得的前体A的结构式为： 为原料合成A，其它试剂任选，写出A的合成路线 3、艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下： (1) 写出A、B、D、F、G的结构式： A B D F G (2) 用“*”标出化合物G中的所有手性碳原子，G的光学异构体数目 ； (3)采用Z/E法标注时，H的构型是 。 4、写出下列反应的每步反应的主产物(A、B、C)的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。 B是两种几何异构体的混合物。 5、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下： 问题：分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。 6、曾有人用金属钠处理化合物A（分子式为C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C（分子式为C15H18），请给出A、B、C的结构简式。说明该反应为什么得不到B却得到C。当用过量的酸性高锰酸钾溶液处理C时得到D。请写出D的结构简式。 7 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请完成反应，写出试剂或中间体的结构。 （C （C16H25N5O4PCl） 注：NBS 即N-溴代丁二酰亚胺 8 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。 9、只有大共轭π电子体系的聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成金属”和塑料电子学时代。用碘蒸气掺杂后的聚乙炔高分子的导电性与金属铜相当，在光导材料、非线性光学材料、电致发光材料、光电池材料等领域有广阔的应用前景。但聚乙炔难溶于有机溶剂，加热不熔化，在空气中不稳定，限制了它的实际应用。对聚乙炔分子结构进行改造成为该领域一项重要工作。 9-1 以下是带有液晶结构单元的聚乙炔高分子材料的合成路线，请写出A—I代表的化学试剂。 9-2 当聚乙炔分子带上药物、氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物分子的结构式： C (1) 写出A中手性药物小分子羧酸的结构式并命名。 (2) 写出B中氨基酸的结构式式并命名。 (3) 写出C中糖分子的费歇尔投影式，并给出该糖的名称。 10 10-1化合物A(C10H12O3)具有旋光性，能溶于NaHCO3水溶液，并可起碘仿反应。将A加热的化合物B，B无旋光性，也能溶于NaHCO3水溶液。B经臭氧化，并在Zn粉和醋酸存在下分解得化合物C和D，C可进行碘仿反应。D加强热放出CO2，并得化合物E（C7H6O），E可进行银镜反应，试写出A、B、C、D、E的结构式。 10-2 根据以下反应路线推导F、G、H、I的