黑龙江医药卫生职业学校-药学专业-天然药化-第四章糖与苷类化合物.pptVIP

第四章 糖和苷类化合物 （Saccharides and Glycosides）;第一节 糖类化合物;糖的结构与分类;单糖的立体化学;第二节 苷类化合物;糖和苷类的提取分离;糖的分离 1、色谱法（活性炭色谱、大孔树脂色谱、凝胶滤过色谱） 2、分级沉淀或分级溶解法 3、制备性区域电泳;糖和苷类的检识;α-D-吡喃糖 β -D-吡喃糖; α-L-吡喃糖 β -L-吡喃糖;单糖的命名法;1、Molish反应 糖(或苷)+ α-萘酚—浓硫酸 两液面处出现紫红色环 应注意碳苷和糖醛酸常呈阴性反应 2、Tollen 反应(银镜反应） 还原糖+氨性硝酸银[即Ag（NH3） 2+] Ag↓ (银镜或黑色沉淀) 3、Fehling反应 还原糖+碱性酒石酸铜 CuO2↓(砖红色沉淀) ;一、定义： 苷类（ Glycosides 甙 、配糖体）：是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。 其中非糖部分称为苷元或配基，糖与非糖部分连接的键称为苷键。 绝大多数苷类化合物是糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合成为具有缩醛结构的物质。 由D-型糖衍生成的苷多为β—苷，由L-型糖衍生成的苷多为α—苷. ;苷的通式： 苷键　　　非糖部分-- ---X---- ↓ -----糖 　　苷元 ↑ 苷键原子;二、苷 的分类;原生苷:原存在于植物体内的苷 次生苷:原生苷水解失去一部分糖后生成的苷.;按苷键原子分类;醇苷; 芦丁 秦皮素;氰苷;硫苷;三、 理化性质;3、苷键的裂解;酸催化水解机理;水解的易难规律（由易到难）;两相水解法;乙酰解反应;酶催化水解;1.糖类最确切的概念是（E） A多羟基醛 B多羟基醛酮 C多元醇 D碳水化合物 E多羟基醛（或酮）及其缩合物 2.有关碳苷的叙述，错误的是（C） A难溶于水 B难溶于乙醇 C易溶于乙醚 D难发生烯酸水解 E 常与氧苷伴存 3.最易水解的苷是（B） A苦杏仁苷 B N-苷 C O-苷 D S-苷 E C-苷;4.提取原生苷应特别注意的是（A） A防止水解 B选适宜的方法 C适宜的溶剂 D增大浓度差 E粉碎药材 5.为避免酸水解时苷元发生结构的改变，常采用的措施是（E） A降低温度 B降低酸度 C缩短时间 D在乙醇中进行 E加有机溶剂使形成两相 ;1.黄芩苷是（ACD） A原生苷 B次生苷 C氰苷 D氧苷 E单糖苷 2.仅能用于检识还原性糖的试剂是（BC） A α-萘酚 B斐林试剂 C多伦试剂 D盐酸-镁粉反应 E 四氢硼钠试剂;3.酸催化水解的特点是（ABDE） A剧烈而彻底 B 得到单糖 C 得到次生苷 D 得到苷元 E 常引起苷元结构的改变 4.酶催化水解获得次生苷时，最适宜的温度和时间（AD） A 30-40℃ B发酵4-8小时 C 50-60℃ D发酵24小时左右 E 25-30℃ 5.提取原生苷可选择的方法有（CDE） A酸水提取 B冷水提取 C 80℃以上的热水 D 60%以上的乙醇 E将药材用CaCO3拌匀后再用沸水提取;思考题;5、从杨柳树皮中分得一酚苷，酸水解后得1分子的D-葡萄糖和1分子的邻羟基苯甲醇。此酚苷的氢谱中有δ4.37（1H，d，J=7.5Hz)的信号,写出其结构式并加以解释.