网络衍变推断有机物.pptVIP

* * 第四讲 网络衍变推断有机物结构 积木1、特征条件→官能团 ① A B Br2/CCl4 积木1、特征条件→官能团 ② A B H2/催，加热 苯环 －C－C－ ＞C＝O ＞CH-OH －CHO -CH2-OH 环已烷 C=C 积木1、特征条件→官能团 ③ A B Ag(NH3)2OH、加热 H+ －CHO －COOH ④ A B Cu/O2 ，加热 -CH2OH CHOH ＞C＝O －CHO 积木1、特征条件→官能团 ⑤ A B 浓硫酸，加热 ⑥ A B+C 稀硫酸，加热 -COO- RCOOH+R-OH 积木1、特征条件→官能团 ⑦ A B NaOH水溶液，加热 ⑧ A B NaOH醇溶液，加热 R-X R-OH -COO- RCOONa和R-OH 积木1、特征条件→官能团 A有苯环，B苯环上取代，C侧链上取代 ⑩ -CH2OH -CHO -COOH CH2=CH2 CH3CHO CH3COOH ⑨ B C Cl2/Fe Cl2/光照 A A B Ag(NH3)2+，OH- △ Br2 D C NaHCO3 H2/Ni △ F 浓H2SO4 △ E C4H6O2 (含五元环) 示例1：根据图示填空 –COOH –CHO ＞C=C＜ –COOH –CH2OH （1）化合物A含有的官能团 。 碳碳双键，醛基，羧基 ＞C=C＜ 【知识巩固】 CH2CH2CH2C O O A B Ag(NH3)2+，OH- △ Br2 D C NaHCO3 H2/Ni △ F 浓H2SO4 △ E C4H6O2 (含五元环) –COOH –CHO ＞C=C＜ –COOH –CH2OH ＞C=C＜ CH2CH2CH2C O O （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 OHC-CH=CH-COOH+2H2 → HO-CH2-CH2-CH2-COOH A B Ag(NH3)2+，OH- △ Br2 D C NaHCO3 H2/Ni △ F 浓H2SO4 △ E C4H6O2 (含五元环) –COOH –CHO ＞C=C＜ –COOH –CH2OH ＞C=C＜ CH2CH2CH2C O O （3）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是: HOOC—CHBr—CHBr—COOH （4）F的结构简式为 _____________________。 A B Ag(NH3)2+，OH- △ Br2 D C NaHCO3 H2/Ni △ F 浓H2SO4 △ E C4H6O2 (含五元环) –COOH –CHO ＞C=C＜ –COOH –CH2OH ＞C=C＜ CH2CH2CH2C O O PMAA Br2/CCl4 NaOH/H2O OH CH3 CH2CH COOH CH3C CH2 CH3 ① CH3 CH3C CH2 Br Br ② OH OH CH3 CH3C CH2 浓H2SO4,△ OH CH3 CH3C CHO OH CH3 CH3C COOH ③ CH3 CH2 CCOOH 一定条件 F: [ ] COOH CH3 CH2 C n △ O2,催化剂 △ O2,催化剂