烃的衍生物有机化学反应类型.pptVIP

（鲁科版）有机化学基础（选修） * 有机化学反应类型 宁德市高级中学 叶昌明 第一节 第一、二、三课时 你已经初步学习过一些有机化学反应及有机化学反应类型的知识，例如： CH2 = CH2 +Br2 → CH2BrCH2Br CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hυ + HNO3 NO2 + H2O 浓硫酸 △ 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O △ 催化剂 加成反应 取代反应 取代反应 氧化反应 联想·质疑 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应产物 反应条件 反应类型 有机化学反应的分析框架 一 、有机化学反应的主要类型 1、加成反应 (1)概念：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 (2)常见的加成试剂 H--H H--X H--CN H--OSO3H H--NH2 某些试剂参与加成反应时，反应中心化学键的电荷分布如下：(P47) (3)加成规律:正加负,负加正 双键或叁键两端的原子本身或在外界条件影响下也分别带有部分的正电荷和部分负电荷，加成结果如下： ①反应发生在不饱和的键上，不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应） (4)有机化合物与反应试剂间的对应关系 碳碳双键可加成H2、X2、HX、H2SO4 碳氧双键可加成H2、HCN、NH3 碳碳叁键可加成H2、X2、HX、 HCN 练习:请完成以下加成反应的化学方程式 CH3CH2OH CH2=CHCN CH3-CH-CH3 Br CH3-CH2-CH2 Br CH2 =CH2+H2O CH≡CH+HCN CH3CH=CH2+HBr (主要产物) (次要产物) 2.取代反应 (1)概念：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应。 (2)取代反应规律： ??? ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 拓展视野 A1—B1 + A2—B2 δ+ δ+ δ- δ- A1—B2 + A2—B1 有机化合物与极性试剂的取代反应(P48-49) 在这些取代反应中，烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了 ？ 光照  ① 浓硫酸  ② Δ  ③ 交流研讨 小结：烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应(反应条件：加热) CH3CH =CH2 + Cl2 △ Cl-CH2CH=CH2+ HCl (3)α-H取代(P49知识支持) ??? ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 3.消去反应 一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应 实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为： CH2 -CH2 H OH 浓硫酸 170℃ CH2 = CH2 +H2O 乙醇消去反应的发生条件： ①170 ℃ ②浓硫酸 ③有β-H原子 (1)醇的消去反应 (2)卤代烃的消去反应 CH3-CH-CH3 Cl + NaOH 乙醇 △ +NaCl+H2O CH2=CH-CH3 △ CH3-CH-CH-CH3 +Zn CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2 Br Br 乙醇消去反应的发生条件： ①NaOH乙醇溶液 ②加热 ③有β-H原子 邻二卤代烃的消去反应 应用：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键 常见的消去反应小结： (1)醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃 (2)反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有： 都不能发生消去反应。 和 4.氧化反应(P50-51) 有机物得到氧或失去氢的反应 (1)醇的氧化：其规律见醇的性质 (2)-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)的氧化 CH3CHO+ Ag(NH3)2OH→ (3)乙烯的氧化；在一定条件下氧化成乙醛 (4)使酸性高锰酸钾溶液褪色： 乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛 (5)有机物的燃烧 5.还原反应(P50-51) 有机物得到氢或失去氧的反应 不饱和烃及不饱和化合