药物分析课件抗生素-2.pptVIP

§3.Aminoglycosides antibiotics 链霉胺衍生物：链霉素、布鲁霉素 2-脱氧链霉胺衍生物：庆大霉素、卡那霉素、妥布霉素、新霉素、小诺霉素 其它氨基环醇类衍生物：大观霉素 一、化学结构和性质 链霉素A 庆大霉素 (1)碱性和溶解性: 多个羟基和碱性基团，显碱性，能与无机酸和有机酸成盐； 具有羟基胺和?-氨基酸性质，与水合茚三酮蓝紫色缩合物 3.N-甲基葡萄糖胺反应 4.麦芽酚反应 链霉素 碱性溶液 链霉糖分子重排 消除N-甲基葡萄糖胺和链霉胍 麦芽酚（?-甲基-?-羟基-?-吡喃酮）弱酸性溶液+铁离子紫红色配位化合物 链霉素特有反应 5.坂口反应 链霉素水溶液 NaOH试液水解 链霉胍 次溴酸钠 产物 橙红色化合物 α-萘酚 (8-羟基喹啉)次溴酸钠 产物 特有反应 橙红色 色谱鉴别(庆大霉素） 1.薄层色谱法: 硅胶G 板;氯仿-甲醇-氨溶液(1:1:1)展开剂;碘蒸气显色 结果:供试品与硫酸庆大霉素标准品比较,所显斑点的颜色与位置应一致. 2.高效液相色谱法: 根据色谱图中庆大霉素C1、C2、C1a、C2a 和C2b组分的保留时间鉴别。 判定法：供试品溶液所得的各组分色谱峰的保留时间应与对照品溶液色谱峰的保留时间一致。 BP（2005）收载的硫酸庆大霉素采用本法鉴别。 光谱鉴别 1.紫外分光光度法: 庆大霉素分子中无共轭双键系统 紫外区无吸收 2.红外光谱法 庆大霉素美国Schering公司M.J.Weinstein 于1963年发现. 临床用硫酸盐. 硫酸庆大霉素在国内于1969年正式投产. 国内各厂的发酵工艺基本一致, 提炼工艺各具特点. 各厂产品C 组分含量比例不完全一致,三个主要组分C1、C2、C1a对微生物的活性无明显差别,但其毒副作用和耐药性有差异. 因此,各组分的比例影响产品的效价和临床疗效,故各国药典均规定控制各组分的相对百分含量. 检测方法 衍生化反应： 微生物检定法 §4 Tetracyclines antibiotics §5 大环类酯类抗生素 差向异构化 差向四环素 与金属离子形成配位化合物 脱水四环素 差向脱水四环素 褐色 黄色 盐酸多西环素 橙褐色 深朱红色 盐酸土霉素 深褐色 蓝色 橄榄绿 盐酸金霉素 红棕色 深紫色 盐酸四环素 FeCl3试液 浓硫酸 参见P338表11-4 本类抗生素为多官能团的糖苷结构,由大环内酯苷元部分和至少一个糖基组成。 吉他霉素 * * 我有一个学习和就业的观念，如果你进了北大读书，好好享受读书的乐趣。职业可以跟你所学的完全无关.....职业就是一个人养家糊口挣一份工作的事情，如果求学不享受读书的乐趣，就白混了。我不知道别的学校，应用型很强的学科可以考虑这个，像文史哲不是应用型很强的学科，进了北大就要享受学习的乐趣。职业很简单，一年、半年培训就搞定了，不用担心这个问题。 ---王怜花 北大的求学经历让我更不容易成为成功人士。因为感兴趣的事情太多了，我可能有三年的时间都是过退休的生活，就是去游山玩水，没有走到成功人士的道路上。我认为你可以选择通过事业去塑造人生的道路，其实可以看到我们还有一种通过修养自己塑造成功的道路，就像修身齐家治天下。我们传统文化给我们各种选择的余地，而不是做成成功的事业才有成功人士的价值理念，给了我更多的选择。如果从事业评价来讲，耽误了我几年成功。多年之后我蓦然回首，这一生怎样度过的时候，北大给了我一个无怨无悔非常珍惜的机会和选择，是一种见识，值。 ----许秋汉 氨基环己醇＋氨基糖(or中性糖） 糖苷键 氨基糖苷类抗生素 1 结构 主要组分（C组分）：C1、C1a、C2、C2a 2 性质 (2)旋光性 (eg：链霉胍上的强碱性胍基pKa=11.5，葡萄糖胺的甲氨基pKa=7.7) 水溶性抗生素 (3)稳定性: 酸、碱、光、热等影响 (4) 紫外吸收: 胍基230nm 链霉素（结构） 庆大霉素 (5)其它反应： 链霉素的醛基与醛基试剂(半胱胺酸、羟胺等）起反应导致结构破坏 鉴别 试验 光谱法 UV、IR 色谱法 TLC 、HPLC 呈色反应 1.茚三酮反应 2.莫利西试验（Molish Tes