第二十三次课教案（羧酸衍生物）╲╲有机化学教案@安徽.docVIP

第二十三次课教案 课题 第八章 羧酸及其衍生物 第二节 羧酸的衍生物 课 型 新授课 教 学 目 的 1．掌握羧酸衍生物的结构和命名方法； 2．了解羧酸衍生物的物理性质及其变化规律； 3．掌握羧酸衍生物的化学反应及鉴别方法，掌握羧酸及其衍生物间的相互转化关系； 4．掌握羧酸衍生物的制备； 5．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。 重 点 1．利用丙二酸二乙酯分子中亚甲基上两个α-氢的活波性，经一定步骤合成各种类型的羧酸； 2．互变异构现象是所有β-二羰基化合物的普遍性质； 3．乙酰乙酸乙酯、一烃基和二烃基取代乙酰乙酸乙酯发生酮式分解、酸性分解的条件、过程和结果； 4．酮式分解和酸性分解共存，为保障产率，制备羧酸一般使用丙二酸二乙酯法。 难 点 乙酰乙酸乙酯的互变异构 教 学 资 源 课本、教学资料 主要教学方法 讲 述 授 课 班 级 授 课 日 期 月 日 月 日 月 日 月 日 月 日 月 日 教 学 过 程 一 组织教学 15’ 请同学板书二元羧酸受热反应式 羧酸还原反应（知道介绍用LiAlH4） 复习上节课难点：酯化反应历程 为什么羧酸的α-卤代反应比醛、酮困难？能否发生卤仿反应？ 二、导入新课 3’ 羧酸分子中羧基发生变化所生成的化合物称为羧酸衍生物（carboxylic acid derivatives）。主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺和腈（nitrile）。羧酸衍生物结构：酰卤、酸酐、酯和酰胺分子中都含有酰基。 三、讲解新课 [板书] 第八章 羧酸及其衍生物 66’ 羧酸衍生物 一、分类命名： 酰卤和酰胺的命名是在酰基后加上卤素或胺的名称。 酰胺若氮上有取代基，在取代基名前加N标出。 酸酐的命名是由相应的酸加上“酐”字组成。 酯根据水解生成的酸和醇命名，称为某酸某酯，多元醇酯称为某醇某酸酯。 腈是根据主链碳原子数（包括氰基碳）用“腈”命名。 在命名含多功能基的化合物时，需选择一个功能基为主的母体化合物，而把其它功能基作为取代基。选作母体化合物的优先次序如下： RCOOH RSO3H (RCO) 2O RCOOR’ RCOX RCONHR’ RCN RCHO RCOR’ ROH ArOH RCNR’ ROR’ 二、物理性质 （简述） 1、低级的酰卤与酸酐都是具有强烈刺激性气味的液体，遇水即分解。高级的酰卤和酸酐为固体，不溶于水。 2、低级的羧酸酯是具有香味的液体，微溶于水，高级羧酸酯为蜡状固体，羧酸酯均溶于有机溶剂，许多有机物也能溶于羧酸酯中，故有些羧酸酯也可作为溶剂。 3、酰卤、酸酐和羧酸酯由于分子间不存在氢键，它们的沸点比相对分子质量相近的羧酸的沸点低得多。 [板书] 三、化学性质 （重点讲解） [引言]酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上有相似之处，故它们的化学性质相似，都能与水、醇和氨作用而发生水解、醇解和氨解反应。但它们的反应活性不同，以酰卤最活泼，酸酐次之，羧酸酯较不活泼。 [板书]（一）水解反应 [教师强调指出] 所有羧酸衍生物均可发生水解反应生成羧酸。 [学生比较] 1．酰卤的水解 低级的酰卤极易水解。 2．酰酐的水解 酸酐可以在中性、酸性、碱性溶液中水解，反应活性比酰卤稍缓和一些，但比酯易水解。 3．酯的水解 酯在酸催化下水解是酯化反应的逆反应。在过量碱的条件下，水解可进行完全。 酯的碱催化水解是以酰氧键断方式进行。 4．酰胺的水解 酰胺不容易水解，一般在酸或碱催化加热下进行。 5．腈的水解 腈在酸或碱催化下水解成酰胺，继续水解生成羧酸。 酰卤、酸酐、酯、酰胺水解反应速率受其结构中的电子效应和空间效应的影响，因而与亲核加成和消除两步反应均有关系。 [小结] 无论在酸或碱催化下，羧酸衍生物的水解活性顺序为： 羧酸衍生物的其它亲核取代反应（醇解和氨解反应）的反应活性也遵循这个规律。 [板书]（二）醇解反应 （又叫酯交换反应） 酰卤、酸酐、酯和酰胺均能与醇反应生成酯。 意义：是合成酯的好方法。（一般用于不易与羧酸直接反应的羟基化合物，如酚。） 结果：能选择性地去掉某一