第3章第2节有机化合物结构的测定.pptVIP

练习：某有机物X的分子式为C2H6O，其红外光谱和核磁共振 氢谱如下：你能确定X的结构吗？ 分析：由X的红外光谱确定X分子结构中存在C—H键、C—O键、O—H键．由X的核磁共振氢谱确定X分子结构中有三种不同类型的氢原子，且强度比为1∶2∶3.故X的分子结构为：CH3CH2OH. 有机化合物 元素组成 相对分子质量 分子式 推测化学键类型 判断官能团种 类及所处位置 确定有机化合物结构式 定性定量分析 相对分子质量测定 计算不饱和度 化学性质实验或 仪器分析图谱 你的收获和疑惑 已知胡椒酚A的分子式是C9H10O，光谱分析发现：A中不含甲基，苯环上的一氯代物只有2种，1 mol A与足量溴水反应，最多消耗3 mol Br2，则A的结构简式为： 不饱和度为：5 结构式为： OH CH2CH=CH2 医用胶 正在缝合 外科手术常用化学合成材料——医用胶简介 常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点 小知识 医用胶单体结构的确定 1、测定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式 n(CO2)= 70.4g 44g·mol-1 =1.6mol n(C)=1.6mol n(N2)= 2.24L 22.4L·mol-1 =0.1mol n(N)=0.2mol n(O)= (30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g 16g·mol-1 =0.4mol 最简式：C8H11O2N n(H)=2.2mol 19.8g n(H2O)= 18g·mol-1 =1.1mol 18g·mol-1 =1.1mol 医用胶单体结构的确定 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定分子式： 设该化合物分子式为(C8H11O2N)n 则n=153/M(C8H11O2N)=1 该化合物的分子式为C8H11O2N 1.计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基 Ω=n(C)+1-[n(H)-n(N)]/2 =8+1-(11-1)/2 =4 可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合 2 、确定分子式 医用胶单体结构的确定 医用胶单体结构的确定 2.用化学方法测定样品分子中的官能团 利用医用胶的单体分别做如下实验： ①加入溴的CCl4溶液, 溶液褪去  ②加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化 ③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团? 可能含有碳碳双键或碳碳叁键或碳氧双键等 无硝基 可能有氰基 样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图分析,可知该样品分子含有碳碳双键、C=O (酯羰基) 、 -C≡N等官能团。 样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。 4.综上所述,该有机化合物的结构简式为 3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。 = O 结构式为：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 - CN CH2=C- -O-CH2-CH2-CH2-CH3 -C-OR = O 医用胶单体结构的确定 【典例导悟】为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A的气体置于密闭容器内燃烧，实验表明产物是CO2、CO和H2O，学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们测定的数据如图所示（假设每次处理均反应完全） (1)根据两方案，你认为能否测得A的最简式（填“能”或“不能”）。 甲方案______，乙方案______。 （2）根据能测出A的最简式的方案， A的最简式为____________________。 （3）若要确定A的化学式是否需要测定其他数据______（填“是”或“否”），如果需要，测定数据是________________。 【思路点拨】 答案：（1）不能 能 （2）CH2 （3）是 烃A的体积 【规律方法】确定有机物分子式一般需先确定有机物的元素组成，再确定有机物的最简式即实验式，最后根据相对分子质量确定分子式。 练习：今有化合物： 乙： COOH CH3 丙： CH2OH CHO 甲： OH O C CH3 请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方 法（指明所选试剂及主要现象） ①鉴别甲的方法 ②鉴别乙的方法 ③鉴别丙的方法 用FeCl3溶液