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5-2 官能团转化 (Functional Group Interconversions) 5-2-1 还原(Reduction) 一、 氢化(Hydrogenation) cis and trans 二、羰基还原 (Reduction of Carbonyl Group) (1) 醛的选择性还原 (2) 还原酯到醛 (3) 共轭羰基的还原 立体化学 (4) 将羰基还原到CH2基团 (5) 酰胺的还原 三、C-X键还原 5-2-2 氧化 (Oxidation) 一、氧化类型 二、非官能团化碳的氧化 机理 三、C-C重键中的碳原子氧化 (2)双羟基化 (3)臭氧化 (4) 硼氢化氧化 (5)炔键的氧化 四、醇氧化到醛酮或酸 Moffatt-Pfitzner Oppenauer 氧化为酸 氧化为酮 五、氧化重排 六、C-C?C=C： Jones’oxidation * * 5-2-1 还原(Reduction) 5-2-2 氧化(Oxidation) 我们已经知道官能团在合成设计中的重要性，但官能团转换的方法有哪些呢？本节介绍最基本的方法--还原与氧化。 一、 氢 化 二、羰基还原 三、C-X键还原 *金属催化氢化主要是cis，金属-液氨中氢化主要是反式。 LiAlH4: 所有的羰基 带有吸电子基的硼烷可以选择性地还原醛。 带有大体积取代基的氢化铝可以将酯还到醛。 直链化合物的立体化学可以由 Cram规则预测，但不对称诱导效果还是不高。 环状化合物由于刚性的构象，不对称诱导效果较好。 如果使用手性的还原试剂则可以得到较好的不对称诱导效果 一、氧化类型 二、非官能团化碳的氧化 三、C-C重键中的碳原子氧化 四、醇氧化到醛酮或酸 五、氧化重排 六、C-C?C=C 这些试剂中SeO2用得最多。 （1）环氧化 顺式反应 *
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