四氯苯醌的合成设计.docVIP

重庆工业职业技术学院 毕业设计 课 题 四氯对苯醌的合成设计 （起止日期 2014 年 11 月 10日～ 2014年 月 日） 化学与制药工程 学院 应用化工技术 专业 301 班 学生姓名 胡建青 学号 201290330103 指导教师 周永福 职称 讲师 教研室主任 李芬 目 录 TOC \o 1-3 \h \u 10704 目 录 2 1881 摘要 1 25473 1绪 论 2 14195 1.1用途 3 28239 1.2研究状况 3 11733 2四氯对苯醌工艺合成介绍 5 3679 2.1氯氧化法 5 27934 2.1.1实验方法 6 30395 2.1.3结论 7 13193 2.2过氧化氢氧化法 7 20129 2.2.1反应原理： 7 11652 2.2.2实验步骤 8 21064 2.2.3反应介质的影响 8 27110 2.2.4反应温度对合成的影响 8 29375 2.2.5工艺流程图 9 1227 2.3氢醌氧化加成法 10 13779 2.3.1反应原理 10 26211 2.3.2实验 10 24100 2.3.3温度对反应结果的影响 11 7486 2.3.4原料配比对反应结果的影响 11 25801 2.3.5 反应时间对产品收率的影响 13 22480 2.4对苯醌氧化加成法 13 22837 2.4.1反应原理 13 24390 2.4.2实验 14 8517 2.4.3温度对反应结果的影响 14 17895 2.3.4反应物料对反应结果的影响 14 8848 3结论 17 19861 参考文献 18 26488 致 谢 19 PAGE PAGE 3 摘要 以对苯二酚为原料,二氯苯－醋酸－水为溶剂,温度80 ℃,氯化得到四氯苯醌,熔点290.0 ℃(分解),摩尔产率93.5%,与文献报导的醋酸－水做溶剂相比较,产品纯度高,反应过程重复性好。溶剂可重复使用至少12次。国外用五氯酚合成四氯苯醌但该法产生大量含酸废水，处理较麻烦；也有人采用氢醌为原料合成四氯苯醌，但反应温度需严格控制为，由于为强放热反应，操作条件很难控制。曾用氢醌氧化加成合成四氯苯,直接以对苯醌为原料，采用过氧化氢和盐酸氧化加成合成四氯苯醌，得到了适宜的工艺条件。 　　关键词：　四氯苯醌 　氢醌 氯化 1绪 论 该物质是重要的医药、农药和电子材料中间体，用途非常广泛 。近年来国内一些工厂采用此法生产，据反映，不仅滤液不能多次使用，而且通氯管道易堵塞，产品质量不稳定。用邻二氯苯一盐酸一水为溶剂，滤液重复使用4次产品质量和收率均仍保持正常的结果。但釜壁很容易生成黑色胶粘物[1]，造成分离和清釜困难，而且通氯管道也很易堵塞。在上述醋酸一水溶剂的基础上，添加一定量的二氯苯，通氯管道没有堵塞，产品、收率均有所改善和提高，且滤液可以再生。但是通氯气需耐压设备，而且不太安全和操作麻烦、不方便。根据过氧化氢氧化盐酸生成氯气的原理，以过氧化氢和盐酸为原料，原位生成氯与对苯二酚反应生成四氯苯醌，采用该工艺避免了通氯的麻烦和操作不便，且产品的质量和收率均有所提高。也考察了加人醋酸或乙醇调变反应质对合成反应的影响[2]，为四氯苯醒的合成提供了新的方法避免与氧化物接触，无毒，有升华现象。在酸性介质中稳定，碱性介质中会分解。该产品是能通过德国巴斯夫检测的重要医药级产品， 产品性状为金黄色叶状晶体，熔点为292-294°C，重金属含量小于10pm。 红外图： 质谱图： 1.1用途 本品用作天然橡胶、丁基合成橡胶、丁腈胶和氯丁胶的硫化剂。主要用于制造丁基胶内胎、外胎，硫化胶囊，耐热制品，绝缘电线等[3]。可单用也可与硫黄和其他硫化促进剂(一般是与促进剂DM)混合使用，用以制造电缆和海绵橡胶制品，用量0.5%～4.0%。如添加5%～20%能提高胶料同织物材料的黏接强度。用以制造抗恶性肿瘤药物亚胺醌、癌抑散，制造利尿药安体司通;也用作染料中间体和农用拌种剂等[4]。用作氧化剂、杀虫剂。用于四氯醌电极制造及有机合成，用作光度法测定异苯肼的显色剂