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纤维素的酯化反应 * 第 二 节 概念:从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,和它们的脱水缩合物。 来源——绿色植物光合反应的产物 组成——由C、H、O元素组成 糖类习惯称碳水化合物,通式:Cn(H2O)m 糖类 1.有甜味的不一定是糖。 2.没有甜味的也可能是糖。 3.不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物,符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。 判断: 鼠李糖 C6H12O5 乙酸 C2H4O2 分类——以水解状况进行分类 单糖 低聚糖 多糖 不能水解的糖。 水解后能产生许多摩尔单糖的。 1mol糖水解后能产生2-10mol单糖的。二糖最为重要,常见的二糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖等。 如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等 如淀粉、纤维素等 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 水解 缩聚 水解 缩聚 一、单糖 (葡萄糖 、果糖) 1.物理性质: 葡萄糖是无色晶体,有甜味,能溶于水 存在于带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中 (一) 葡萄糖 CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH 多羟基醛 分子式: C6H12O6 实验式: CH2O 2.结构: 结构简式: (1)、银镜反应 (2)、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 (5)、氧化反应 3.葡萄糖的化学性质: (3)、酯化反应 工业用以制镜 医学用于检验尿糖 生命活动所需能量的来源 (4)、加氢还原 C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l) 4、葡萄糖的用途 葡萄糖 生活中——糖果 工业上——制镜 医药上——迅速补充营养 (二) 果糖 结构简式: CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH OH OH OH OH O 分子式: C6H12O6 多羟基酮 淀粉水解 制法 不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为无色晶体,溶于水 无色晶体,溶于水 物理性质 食物 制药、制糖果、制镜 用途 可发生银镜反应及与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应,(碱性条件下相互转化) 不与溴水反应 羟基性质:酯化反应 醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2悬浊液、银镜反应、溴水)、氧化性 生物作用:氧化反应 化学性质 水果、蜂蜜 自然界分布最广,葡萄及甜味水果中 存在 多羟基酮 多羟基醛 结构特点 C6H12O6(同分异构体) 分子式 果糖 葡萄糖 二、二糖 ( 蔗糖 、麦芽糖) 蔗糖 麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 物理性质 是否含醛基 水解产物 主要用途 相互关系 C12H22O11 C12H22O11 白色晶体,溶于水, 有甜味 白色晶体、易溶于水、有甜味 不含醛基 含醛基 1mol葡萄糖+1mol果糖 2mol葡萄糖 可作甜味食品 可作甜味食品 同分异构体 蔗糖与麦芽糖的水解 C12H22O11 + H2O 蔗糖 C6H12O6 葡萄糖 + C6H12O6 果糖 稀硫酸 C12H22O11 + H2O 麦芽糖 C6H12O6 葡萄糖 + C6H12O6 葡萄糖 酸或酶 三、多糖 ( 淀粉 、纤维素) 化学性质 物理性质 由葡萄糖单元构成的 天然高分子化合物 结构特征 注意 淀粉与纤维素 (C6H10O5)n 淀粉 纤维素 (C6H10O5)n 由葡萄糖单元构成的 天然高分子化合物 白色粉末、无味、无味 道,不溶于冷水,在热水 中部分溶解(糊化作用) 白色、无味、无味道具有 纤维状结构的物质。 ① 无醛基 ②水解的最终产物为葡 萄糖 ③遇碘变蓝色 ①无醛基 ②也能水解为葡萄糖, 比淀粉难 1.不是同分异构体 2.不是同系物 3.均属天然高分子化合物 淀粉与纤维素的水解 (C6H10O5)n + nH2O 淀粉 → nC6H12O6 葡萄糖 (C6H10O5)n + nH2O 纤维素 → nC6H12O6 葡萄糖 (C6H7O2) O—NO2 O—NO2 O—NO2 n (C6H7O2) OH OH OH n 3n HNO3 3nH2O + + 纤维素硝酸酯(硝酸纤维) 浓硫酸 小结 一 糖类 二 单糖 三 二糖 四 多糖 葡萄糖 C6H12O6 果糖 C6H12O6 蔗糖 C12H22O11 麦芽糖 C12H22O
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