双黄酮新合成方法研究.pdf

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翌重塑堑垒盛查鎏丛塞 一一——1_——————————_宣LL 该方法合成步骤较多,反应条件较为苛刻(使用强碱n-BuLl,低温),同时还 要保护羟基。 连接而成的双黄酮及C。,一C。。连接的银杏双黄酮[7’8川: R’ R KOH ◎ f2,DMSO EIOH 婶。 LDA.12 THF.78℃ H3c。,可01rQ-0cH, ~RO 1V0、+ H2S04 4 Fig 该合成步骤较少,但条件仍较苛刻(低温,强碱),羟基需保护。 3)日本的Koichi 桧黄素‘10]: ∞ (cH30)2S02 锯 ∞一 氍洲 鼹眦 翌夔旦堑盒盛直鎏堑窒——————立L薹_ AICl3.PhN02 皂化 对甲氧基苯甲酰氯 H3CO 一茂呲 KOH 匿立蜊 妒 酯 旦旦 吡啶 DMSO,K2C03 ⅡI+Iv 110℃1h Na2S204 苴鞠尹吼 O H3c6 5 Fig 犀)李裕林等人以1,4-二羰基化合物为原料,通过分子内缩合,形成 c。一cP相连的双黄酮… 4 双黄酮新合成方法研究 前言 HOAc。H2S04 6 Fig 从上面我们可以看出:(1)目前合成双黄酮的路线较长,全程总得率较低;(2) 如果A环上有羟基时必须先加以保护;(3)在偶联前,先要在环上引入碘或硼,引 入的反应条件苛刻(强碱及低温)。我的论文是希望能在简化双黄酮的合成路线上作 些有益的探索。 我们课题组曾开创下列合成黄酮的简便方法mj: ◎辈。幽∞徊一颐声 O O Fig7 我的工作是应用以上反应来合成双黄酮,并开创出一条合成双黄酮的简便方 法,我的论文分为三部分: 1)用苯乙酮衍生物的烯胺与庚二酰氯反应,再经催化脱氢的简便方法合成几 个未见文献报道的黄酮,以便熟悉及进一步充实本课题组原来开创的合成黄酮的简 便方法。我准备用下法合成一些黄酮及

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