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翌重塑堑垒盛查鎏丛塞 一一——1_——————————_宣LL
该方法合成步骤较多,反应条件较为苛刻(使用强碱n-BuLl,低温),同时还
要保护羟基。
连接而成的双黄酮及C。,一C。。连接的银杏双黄酮[7’8川:
R’
R
KOH
◎ f2,DMSO
EIOH 婶。
LDA.12
THF.78℃
H3c。,可01rQ-0cH,
~RO 1V0、+
H2S04
4
Fig
该合成步骤较少,但条件仍较苛刻(低温,强碱),羟基需保护。
3)日本的Koichi
桧黄素‘10]:
∞ (cH30)2S02
锯 ∞一 氍洲 鼹眦
翌夔旦堑盒盛直鎏堑窒——————立L薹_
AICl3.PhN02 皂化 对甲氧基苯甲酰氯
H3CO
一茂呲
KOH
匿立蜊 妒
酯
旦旦
吡啶
DMSO,K2C03
ⅡI+Iv
110℃1h
Na2S204
苴鞠尹吼
O
H3c6
5
Fig
犀)李裕林等人以1,4-二羰基化合物为原料,通过分子内缩合,形成
c。一cP相连的双黄酮…
4
双黄酮新合成方法研究 前言
HOAc。H2S04
6
Fig
从上面我们可以看出:(1)目前合成双黄酮的路线较长,全程总得率较低;(2)
如果A环上有羟基时必须先加以保护;(3)在偶联前,先要在环上引入碘或硼,引
入的反应条件苛刻(强碱及低温)。我的论文是希望能在简化双黄酮的合成路线上作
些有益的探索。
我们课题组曾开创下列合成黄酮的简便方法mj:
◎辈。幽∞徊一颐声
O O
Fig7
我的工作是应用以上反应来合成双黄酮,并开创出一条合成双黄酮的简便方
法,我的论文分为三部分:
1)用苯乙酮衍生物的烯胺与庚二酰氯反应,再经催化脱氢的简便方法合成几
个未见文献报道的黄酮,以便熟悉及进一步充实本课题组原来开创的合成黄酮的简
便方法。我准备用下法合成一些黄酮及
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