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香兰素的综述
(精细有机化学品结课论文)
华中科技大学
化学与化工学院
梅双
U201210400
摘要:本综述介绍了香兰素的背景知识、发展历程和应用前景,并着重围绕香兰素的合成工艺展开讨论,细致介绍各种工业合成路线及其优缺点,最后分析总结各工艺路线的研究前景。
关键词:香兰素 合成工艺 应用前景
目录
TOC \o 1-4 \h \z \u 引言 4
1香兰素的背景知识介绍 5
2香兰素的合成路线概述 6
2.1 化学合成法 6
2.1.1 松柏苷法 6
2.1.2 丁香酚法 6
2.1.3 木质素法 7
2.1.4 对羟基苯甲醛法 7
2.1.5 愈创木酚法 8
2.1.5.1与乙醛酸缩合 8
2.1.5.2与甲醛反应 8
2.1.5.3 Reimer-Tieman法 9
2.2微生物法 9
2.2.1 微生物发酵法 10
2.2.2 植物细胞培养法 10
2.3 酶法 10
3香兰素的生产研发现状 11
3.1 国内外行业现状 11
3.2 我国生产现状及最新研究 11
4 香兰素的应用前景分析 13
参考文献 14
引言
香兰素,又名香兰醛、香草粉、凡尼林等,化学名称为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛,是一种广泛使用的可食用香料,可在香荚兰豆、丁香油、秘鲁香脂等天然作物中找到,也可以人工合成,有浓烈奶香气息。香兰素是人类合成的第一种香料,从十八世纪到今天,人们已经开发出了多种不同的合成工艺路线,同时,香兰素的用途也被大大扩展,从香料领域慢慢进入到食品、药品等领域。
1香兰素的背景知识介绍
[化学式] C8H8O3
[结构式]
[性质] 白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末, 易溶于乙醇、冰醋酸、乙醚、氯仿和热挥发性油,微溶于冷水,在空气中易被氧化成香兰酸,在碱液中易变色。
[上下游产品]乙基香兰素是根据甲基香兰素的结构开发的人工合成香料产品,到目前为止还未在自然界发现它的天然存在。根据研究结果,乙基香兰素的香气强度是甲基香兰素的3~4倍。
[用途及现状]
香兰素是重要的食用香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中, 如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包等,在烟草、调香酒类、牙膏、 肥皂、香水、化妆品、等日用品中起增香和定香作用。还可用于香橡胶、塑料、医药品。
香兰素在国外的应用领域很广,大量用于生产医药中间体,也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。国内香兰素主要用于食品添加剂,近几年在医药领域的应用不断拓宽,已成为香兰素应用最有潜力的领域。目前国内香兰素消费:食品工业占55%,医药中间体占30%,饲料调味剂占10%,化妆品等占5%。
2香兰素的合成路线概述
2.1 化学合成法
香兰素按生产方法可以分为天然香兰素与合成香兰素。天然香兰素主要来自于香荚兰豆或利用天然材料通过生物技术合成。天然香兰素的价格是合成香兰素的50~200倍,因此仅在少数有特殊用途的场合才使用天然香兰素。目前,香兰素主要通过化学合成方法得到,国内厂家主要是采用愈创木酚与乌洛托品反应的亚硝化工艺,国外主要采用愈创木酚和乙醛酸缩合工艺,在生产中还有木质素法、丁香醛法等等,下面将对香兰素的化学合成路线做一概述。
2.1.1 松柏苷法
最早在1847年,德国的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士成功合成香兰素就是用的松柏苷法:将松柏苷水解,再从水解产物中分离出松柏醇,将其氧化,
反应式:
由于受到原料松柏苷的来源问题的限制,该反应在目前的工业化生产中已很少采用。
2.1.2 丁香酚法
在碱性条件下,将丁香醇异构化生成异丁香酚钠,然后用氧化剂将异丁香酚钠盐氧化成香兰素钠盐,再经酸化处理得到香兰素,
反应式:
氧化剂可选用过氧化氢、高锰酸钾、氧气、高铁酸钾等。另外,还可以采用电解异丁香酚钠的方法来合成香兰素。
另有,
李丽华[1]等采用臭氧氧化异丁香酚钠:将异丁香酚钠和水加入氧化反应塔,臭氧化空气从塔顶通入塔内,以气流翻动做搅拌,进行液相氧化反应。反应结束后,分出有机层,加亚硫酸钠溶液分解臭氧化物,分解产物经中和、水洗后得到香兰素粗品。
Lampman等[2]报道:丁香酚异构化生成异丁香酚,异丁香酚和乙酐作用生成异丁香酚乙酸酯,经氧化后在酸性介质中水解生成香兰素。他们采用四辛基氯化铵做相转移催化剂,用高锰酸钾做氧化剂,产率为40%。
Lampman等[3]又开发了另一路线:采用丁香酚或锯末作原料合成香兰素,采用硝基苯做氧化剂,用硫酸二甲酯做溶剂,产率为3
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