第十一1213章元素有机化合物.pptVIP

（c）苷的生成 葡萄糖苷羟基上的氢被其它基团取代后的化合物称为苷。例如；甲基-D-（+）-葡萄糖苷 α-甲基-D-(+)-葡萄糖苷 β-甲基-D-(+)-葡萄糖苷 2、二糖 二糖是一个单糖分子中的苷羟基和另一个单糖 分子中的苷羟基或醇羟基之间脱水后的缩合物。 （1）麦芽糖 一分子α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基与另一分子葡 萄糖C4上的羟基缩水而成。分子中仍保留一个苷羟 基。所以，麦芽糖是还原糖，有变旋光性。 4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖苷 4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 （2）纤维二糖 由一分子β-葡萄糖的苷羟基与另一分子的葡萄 糖的C4羟基缩水而成。分子中仍保留一个苷羟基。 所以是还原糖，有变旋光性。 4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖苷 （3）蔗糖 由一分子β-果糖的苷羟基与一分子α-葡萄糖 的苷羟基缩水而成。蔗糖分子中没有苷羟基，所 以是非还原糖，没有变旋光性。 α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷 二、氨基酸和蛋白质 蛋白质是一切生命的表现形式，它是构成所 有动、植物组织的基本材料，从化学组成上来看， 一切蛋白质都是由氨基酸组成的。 1、氨基酸 构成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。由蛋白 质经酸水解，分离后可得到二十余种α-氨基酸， 其中除甘氨酸之外，都具有旋光性，并且同属L-构型。 L-丝氨酸 L-丙氨酸 L-苏氨酸 L-组氨酸 L-羟基脯氨酸 （1）氨基酸的性质 氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。 固体氨基酸的熔点很高。一般氨基酸能溶于水，不 溶于乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。 （a）酸碱性和等电点 氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，氨基酸分 子是一个两性分子。固体氨基酸主要以内盐形式存 在。 由于氨基接受质子的能力和羧基离去质子的能力不等同，导致溶液中各个离子的不平衡。当溶液PH调节到溶液中正、负离子浓度恰好相等（此时溶液不导电，偶极离子浓度最大，氨基酸的溶解度最小）此点PH值为该氨基酸的等电点PI。 ?在水溶液中，根据环境的PH而显示不同的存 在形式。 负离子 偶极离子 正离子 芳丝氨酸等电点5.68，在酸性溶液中（pH=1）的主要结构是 ( ) B （b）和水合茚三酮的反应 除了脯氨酸和羟基脯氨酸与水合茚三酮反应 显黄色外，其它α-氨基酸的水溶液与水合茚三酮 反应，呈现蓝紫色。 注意：伯胺、氨、铵盐有干扰。 蛋白质与水合茚三酮的显色反应： 黄色反应演示： （2）氨基酸的制备 (a）以羧酸为原料 本反应易生成仲和叔胺衍生物，不易纯化。 （b）Gabrial合成法 本方法可以制取较纯的氨基酸。 （c）Strecker合成 利用醛与氨和氢氰酸反应来制取α-氨基酸。 ?所得到的氨基酸都是外消旋体。 2、多肽 α-氨基酸分子间的氨基与羧基脱水，通过酰胺 键相连而成的化合物称为肽，其中酰胺键又称为肽 键。 由两分子氨基酸组成的 肽称为 二肽，由多个氨基酸组 成的肽称为多肽。 甘氨酰丙氨酸 丙氨酰甘氨酸 多肽分子的表示： N-端 C-端 ??蛋白质分子中各个基本单元氨基酸都是以肽键 连结起来的，可以说蛋白质就是分子量很大的多肽。 （1）多肽结构的测定 一般过程：测定多肽的组成 确定排列顺序。 测定肽的组成： 多肽 6mol/l HCl， 加热 氨基酸混合物 色层分离法 得到各种氨基酸 根据Rf值及比色法 确定氨基酸及其相对含量 测定肽的连接顺序： 连接顺序的测定相当困难，胰岛素（16种不同的 氨基酸，51个氨基酸分子）的测定前后用了10年的时 间。 N-端分析法：利用2,4-二硝基氟苯(DNFB)与肽的 N-端反应，然后彻底水解。 通过层析法鉴定出N-端氨基酸。缺点整个多肽都水 解了。 黄色