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第六章
芳酸类非甾体抗炎药物的分析
本类药物多数具有芳酸基本结构,即芳基取
代羧酸结构。根据芳基和羧酸的取代位置及芳基
上的取代基的不同,可分为水杨酸类、邻氨基苯
甲酸类、邻氨基苯乙酸、芳基丙酸、吲哚乙酸及
苯并噻嗪甲酸等六类。
结构特点:游离羧基和苯环、酯基等。
第一节、典型芳酸类非甾体抗炎药物结构与性质
一、典型药物与结构特点
O
COOH COOH
Cl ONa
OH OCOCH3 H
N
Cl
水杨酸 阿司匹林 双氯芬酸钠
O H
NHCOCH3
M e O
O
C H
3
N
O
OH
布洛芬 Cl 吲哚美辛 对乙酰氨基酚
二、主要性质
1、酸性:游离羧基pka=3~6,芳酸酸性强;脂
肪酸较弱
2、水解性:酯基、酰胺基
3、吸收光谱特性:含共轭体系
4、基团或元素特性
第二节、鉴别试验
(一)与三氯化铁反应
1、水杨酸及其盐
COOH COO-
6 OH + FeCl O- Fe
3 Fe + 12HCl
2
3
反应条件:弱酸性(pH46)
反应现象:紫堇色
2、阿司匹林需加热水解后与FeCl 反应
3
方法:取本品0.1g 煮沸放冷
显紫堇色
加水10ml 加FeCl 1d
3
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