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黄酮类化合物的研究进展 摘 要： 黄酮类化合物广泛存在自然界中，是一类重要的天然有机化合物。并且广泛存在于植物界中，其存在形式既有与糖结合的，也有游离的。黄酮化合物生物活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展较快，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用，更为重要的是，它有很多药理活性，如心血管系统活性、抗菌及抗病毒活性、抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、抗炎、镇痛活性、保肝活性等。 关键词： 黄酮化合物，天然产物，提取方法 一.黄酮化合物的来源 黄酮类化合物类型多样，天然黄酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物，包括黄酮（flavone）、异黄酮（isoflavone）黄酮醇（flavonol）异黄酮醇（isoflavonon）、黄烷酮（flavanoe）、异黄烷酮（isoflavanone）、查耳酮（chalcone）等，最集中分布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中存在较多。 黄酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力，并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害，因此具有天然生物反应调节剂的美称。黄酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。当把它们从中分离出来后，其味道有些发苦，如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄酮类化合物特别丰富的来源。许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等，以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。此外，多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物，如山茶花报春黄甙（干燥后用来生产绿茶和黑茶）的叶子，松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄酮类化合物的最好来源。 二.黄酮化合物的结构类型和分类 （一）结构类型 黄酮类化合物 (flavonoids) 是一类存在于自然界的、具有 2- 苯基色原酮 (flavone) 结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸形成 钅羊 盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。由黄酮类化合物与糖结合的苷叫做黄酮苷 (flavonoid glycosides) 。目前黄酮类化合物已远远超出这个范围，即凡具有 C 6 -C 3 -C 6 基本骨架的一类化合物被广义的称为黄酮类化合物。分子结构中常有 -OH 与 -OCH 3 等取代基。 色原酮???? ?2- 苯基色原酮???????C 6 -C 3 -C 6 根据基本结构，黄酮类化合物主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素、黄烷及双黄酮类化合物。 黄酮(flavone) 黄酮醇(flavonol) 二氢黄酮 查耳酮 (chalcone) 异黄酮 (isoflavone) 花色素 (anthocyanidins) 二氢异黄酮 橙酮 (aurones) 黄烷 (flavanes) 黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。糖 基多连在C8或C6位置上，连接的糖有 单糖（ 葡萄糖、 半乳糖、 鼠李糖等）， 双糖（ 槐糖、 龙胆二糖、芸香糖等）、叁糖（ 龙胆三糖、槐三糖等）与酰化糖（2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等）。 （二）理化性质 黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉 共轭体系及助色团（-OH、-CH3）等的类型、数目及取代位置有关。一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查尔酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。花色素及其苷元的颜色，因pH的不同而变，一般呈红（pH7）、紫（78.5）、蓝（PH8.5）等颜色。 黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于 甲醇、 乙醇、 乙酸乙酯、 乙醚等有机溶剂，易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、 吡啶等溶剂，难溶于乙醚、 三氯甲烷、 苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱性水溶液、吡啶、 甲酰胺及 二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在 紫外光（254nm或365nm）下呈不同颜色的 荧光，氨蒸汽或 碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与