有机合成化学2005.doc

有機化学２（2016.12.16） 学籍番号 学部?学科 氏　名 Diels-Alder反応で得られる主生成物を書け。立体化学も分かるように書くこと。 注意すべきこととして、(1)と(4)の生成物はメソ体である。この場合、答えの書き方としてカッコ内の構造を含めてどちらかの構造を書けば正解である。が、両方の構造を書くと、メソ体などの立体化学が理解できていないなぁと判断され減点される場合がある。 一方、(2)と(5)の反応の生成物はラセミ体（鏡像異性体の混合物）である。この場合も、ラセミ体が得られることが自明であれば、どちらかの構造を書けば事足りる。この場合は、両方の構造を書いてくれても減点にはならない（両方の鏡像異性体が同じ割合で生じるので）。ただ、面倒なのでどちらかの構造を書けば十分である。 （２）の問題は、Diels-Alder反応の位置選択性を問う問題である。よく復習すること。 (4),(5)の問題は、Diels-Alder反応の立体特異性を問う問題である。