黄铜类化合物教学课件.ppt

本 章 内 容 第一节、定义 第二节、分类 第三节、理化性质与颜色反应 第四节、提取与分离 第五节、黄酮类化合物波谱解析 第六节、生物活性 第六节、生物活性 (一)对心血管系统的作用——芦丁、橙皮苷、d-儿茶素，具有维生素P样作用——防治高血压、动脉硬化的辅助治疗剂 (二)抗肝脏毒性作用——水飞蓟素、异水飞蓟素等具强的保肝作用——治疗急、慢性肝炎、肝硬化等 (三)抗炎作用——羟乙基芦丁、棉花皮苷对胃溃疡似有治疗及预防作用 第五节、黄酮类化合物波谱解析 1. A环质子 2. B环质子 3. C环质子 4. 糖端基碳上的质子 5. 乙酰氧基上的质子 6. 甲氧基上的质子 黄酮苷类化合物上糖的质子信号(端基质子) 黄酮醇-3-O-葡萄糖苷 5.70 ~ 6.00 黄酮醇-3-O-鼠李糖苷 5.00 ~ 5.10 黄酮类-7-O-葡萄糖苷 黄酮类-4’-O-葡萄糖苷 4.80 ~ 5.20 黄酮类-5-O-葡萄糖苷 黄酮类-6及8-C-糖苷 4. 糖端基碳上的质子 第五节、黄酮类化合物波谱解析 第五节、黄酮类化合物波谱解析 1. A环质子 2. B环质子 3. C环质子 4. 糖端基碳上的质子 5. 乙酰氧基上的质子 6. 甲氧基上的质子 5. 乙酰氧基上的质子 有时将黄酮类化合物制备成乙酰化物后进行结构测定： 脂肪族： 乙酰氧基上的质子信号—— 1.65 ~ 2.10 根据质子数目——判断——苷中结合糖的数目 芳香族： 乙酰氧基上的质子信号—— 2.30 ~ 2.50 根据质子数目——判断—— 苷元上Ar-OH数目 第五节、黄酮类化合物波谱解析 1. A环质子 2. B环质子 3. C环质子 4. 糖端基碳上的质子 5. 乙酰氧基上的质子 6. 甲氧基上的质子 第五节、黄酮类化合物波谱解析 6. 甲氧基上的质子 甲氧基质子信号一般在：? ppm 3.50 ~ 4.10 可通过NOE核磁共振技术及二维技术确定取代基位置 第五节、黄酮类化合物波谱解析 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 δppm TMS H-8 H-6 (5,7--OH) H-5 H-8 H-6 (7--OH) H-2,6 H-3,5 乙酰氧基上的质子 脂肪族 芳香族 苷中糖 端基质子 甲氧基 质子 H-3 黄酮 异黄酮 H-2 在黄酮类化合物结构分析中的应用 主要有： （一）紫外光谱（UV） （二）核磁共振——1H-NMR （三）核磁共振——13C-NMR （四）质谱（MS） 第五节、黄酮类化合物波谱解析 1. 骨架类型的判断 2. 取代图式的确定方法 3. 氧糖苷中的连接位置 4. 双糖苷及低聚糖苷中苷键及 糖的连接顺序 13C-NMR在黄酮类化合物结构分析中的应用 第五节、黄酮类化合物波谱解析 1. 骨架类型的判断 根据中央三个碳信号的位置、裂分等，推断其骨架类型。 第五节、黄酮类化合物波谱解析 O 200 180 160 140 120 100 80 60 40 黄酮类 异黄酮类 黄酮醇类 橙酮类 查耳酮类 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类 C-2 (C-β) C-3 (C-α) s s s s s s s d s s s d d d s d s d d t d 1. 骨架类型的判断 2. 取代图式的确定方法 3. 氧糖苷中的连接位置 4. 双糖苷及低聚糖苷中苷键及 糖的连接顺序 13C-NMR在黄酮类化合物结构分析中的应用 第五节、黄酮类化合物波谱解析 黄酮