有机化学简史 绪论有机化合物的特性和结构课件.ppt

乙烯(CH2=CH2)的成键示意 p 键 侧面交叠 （电子云结合较松散） sp杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 跃迁 原子轨道重组 sp 2py 2pz 直线型 乙炔(CH?CH)的成键示意: Bonding in Ethyne: A Triple Bond Bond angle of the sp carbon: 180° A triple bond consists of one s bond and two p bonds Bonding in the Methyl Cation Bonding in the Methyl Radical Bonding in the Methyl Anion Bonding in Water Bonding in Ammonia and in the Ammonium Ion 共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越多，共价键就越牢固。 由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件： 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。 共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。 共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。 ?轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称，键轴是它的对称轴，这样的轨道叫?轨道。 ?键：生成?轨道的重叠方式叫做?重叠， ?轨道上的电子叫做?电子，形成的键叫做?键。 8.10 Molecular Orbitals Molecular orbitals belong to the whole molecule s bond: formed by overlapping of two s orbitals Bond strength/bond dissociation: energy required to break a bond or energy released to form a bond In-phase（同向） overlap forms a bonding MO; out-of-phase（反向） overlap forms an antibonding MO 氢原子核 Sigma bond (s) is formed by end-on(断点) overlap of two p orbitals A s bond is stronger than a p bond Pi bond (p) is formed by sideways overlap of two parallel p orbitals 9. 共价键的断裂和有机反应的类型 (1) 均裂: 共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两个原子或基团，生成的带电子的原子或原子团叫自由基. A:B ? A. + B. Cl:Cl ? Cl. + Cl. CH4 + Cl. ? CH3. + Cl2 (2) 异裂: 共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有,生成了正离子与负离子. C:X ? C+ + X- 形成碳正离子 C:X ? C- + X+ 形成碳负离子 10 有机化合物的几何形象与立体结构化学 10.1 烷烃：四面体型 10.2 用键线式简化结构式 省略了什么？ 10.3 烯烃：平面型 10.4 炔烃：直线型 11. 有机化合物分类 按碳架分类 链状化合物 环状化合物 直链 支链 碳环 杂环 芳环 不饱和 饱和 按有机官能团分类 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C?N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 亲电加成 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC?CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2=CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应类型 名称 举例 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N-甲基乙酰胺 CH3CONH(CH3) 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 (CH3CO)2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 C