高中化学同分异构体的书写讲解与练习.docVIP

同分异构体的书写 一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 二、烷烃的同分异构体书写回顾 ① ② ③ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ② ③1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C - ② ③ 2、减少1个C，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）： C—C—C—C—C—C 3、减少2个C： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： C—C—C—C—C CC2）分为两个-CH3 C C CCa）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C b) 两个-CH3在不同的碳原子上： CCCC C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C C 三、同分异构体的书写技巧 一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系 [例1]某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有 种。 [解析]写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表： 同分异构体 质子峰数 一氯代物 CH3CH2CH2CH2CH3 3 3 (CH3)2CHCH2CH3 4 4 C(CH3)4 1 1 【小结】 （1）烃的一卤代物种数 = 质子峰数 = 化学环境不同的H原子种数 （2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。 [练习] 某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。 丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛？ 3、将“残基”拚成分子结构简式的技巧 CH3—…—CH—…—CH3CH3…①② CH3—…—CH—…—CH3 CH3 … ① ② ③ —CH— 第一步：找中心基(支链最多的基)： 第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3 （3个） CH3第三步：将中间基插入：2个-CH2- CH3 (1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 （2-甲基戊烷） CH3 CH3 （2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 （3-甲基戊烷） [练习]某有机物分子结构中含：一个 ；一个-CH-；一个-CH2-；3个CH3-；1个Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式： 【跟踪训练】 1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异构体 A.不存在同分异构体 B.2种 C.3种 D.4种 （-CH-）2、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH2 （-CH-） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 -R3、某苯的同系物 ，已知R-为C4H9- -R A、3种