噻吩并噻吩的合成研究StudyontheSynthesisofThienothiophene.pdf

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 1 期, 163～168 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 163～168 ·学术动态· 噻吩并噻吩的合成研究 耿蓉霞* 周成合 (西南大学化学化工学院 重庆 400715) 摘要 噻吩并噻吩自 1886 年以来一直是化学研究的对象, 综述了经典稠合噻吩并噻吩的合成方法. 对一般的合成方法 及原始地制备某一类特定化合物的方法都作了简要讨论. 关键词 噻吩并噻吩; 经典稠合噻吩; 合成 Study on the Synthesis of Thienothiophene GENG, Rong-Xia* ZHOU, Cheng-He (School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing 400715) Abstract Thienothiophene derivatives have been the object of chemical investigation since 1886. This re- view summarizes briefly the synthetic strategies used for their preparation. Both general methods of synthe- sis and original procedure applicable only to the preparation of particular types of the derivatives have been discussed. Keywords thienothiophene; classical condensed thiophene; synthesis 自1886年首例噻吩并噻吩发现以来[1], 这一领域的 而异构体 4 的一些衍生物却被合成出来[4～16], 异构体 4 研究引起了化学家的关注, 之后的 90 年中大约 300 的衍生物是所谓的非经典稠合噻吩[17～21]. 对这类非经 多篇有关的文章发表[2,3], 尤其是近 20 年来, 报道的文 典稠合噻吩的化学性质及其合成, 我们在不久前的一篇 章数量急剧增加, 许多研究小组出于不同的目的对稠合 综述[22]里作了详细介绍, 在此不作讨论. 本文主要依据 的噻吩环显示了极大的兴趣, 特别是合成方法和策略 合成策略和方法仅对经典稠合噻吩的合成作简要讨论. 了新的发展. 当两个噻吩环稠合在一起时, 4 种不同的稠合方 1 合成方法 式, 分别得到噻吩并[2,3-b]噻吩(1), 噻吩并[3,2-b]噻吩 (2), 噻吩并[3,4-b]噻吩(3)和噻吩并[3,4-c]噻吩(4) 4 种异 1.1 从噻吩衍生物合成噻吩并噻吩 构体(Scheme 1). 噻吩的溴代衍生物广泛地被用来制备各种噻吩并 噻吩异构体和有关的体系. Scheme 2 所示路线是合成噻