对位交叉式是丁烷的优势构象.ppt

◆烃：有机化合物中只含有碳氢两种元素，统称为碳氢化合物，简称为烃。 ◆烃的分类 开链烃(烷烃) 饱和烃 环烃 烃  开链不饱和烃  不饱和烃 环状不饱和烃  芳香烃 第二章 饱和烃(烷烃) 饱和烃：分子中碳原子间以单键连结，其余碳价均与H相连、被H所饱和的烃，也称烷烃。 烷烃分子中，C原子全部以SP3 杂化轨道参与成键，且分子中所有化学键均为σ键， 同系物：组成、结构、性质都相似，组成上有固定系差，可用一个通式表示的一系列化合物，称为同系物 一、烷烃通式，同系列、同系物 1．烷烃通式及同系列、同系物 二、烷烃的命名 4. IUPAC命名法（系统命名法） 1).直链烷烃：与习惯命名法相同，称“某烷” 2).支链烷烃：看作是直链烷烃的烷基衍生物； b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小） 如果从碳链任一端开始第一个取代基位置相同，则应使取代基总体取得最小编号 三、烷烃的结构与构象 1．甲烷分子中C原子 sp3杂化，四个Csp3 杂化轨道呈分别指向四面体的四个顶点；夹角109.5° 2.烷烃中的构象 ◆烷烃的构象 2.乙烷沿σ键旋转有两种极限构象 锯架式:  乙烷的Newman投影式 丁烷的构象 CH3CH2CH2CH3 四、烷烃的物理性质 1．比重（密度）（Density） 烷烃比重＜1（d420） MW↑ d420↑ 原因：MW↑，分子间作用力增加，分子间距离减小，比重增大 2．溶解度（Solubility in Water） 相似相溶原理：极性相似分子互溶 苯、醚，四氯化碳，互溶 水中难溶 五、烷烃的化学性质 烷烃的结构：分子中全是σ键（C-H，C-C）电子云交盖程度大，键能很大，碳全是sp3杂化。化合物极性很弱，非常稳定。 石油（烷烃），天然气（甲烷）长埋地下而无反应，非常稳定。 烷烃一般不与强酸、强碱、强氧化剂、还原剂反应 烷烃只在高温、高压下或催化剂参与才发生化学反应 1．取代反应 分子中原子或基团被其他一些原子或基团取代的反应，称为取代反应。被卤素取代称为卤代反应。 氯代反应 ◆烷烃的氯化——自由基反应历程 A．链引发： C．链终止： 当自由基互相反应占优势时，反应会停止 (3)卤代反应取代的位置与自由基稳定性 B．异丁烷的一元氯代 该活性次序由自由基稳定性决定 自由基的稳定性有如下关系： ◆ 选择性I＞Br＞Cl＞F ； 2．氧化反应（Oxidation RXn） 无机反应：电子得失； 有机反应：得氢或失氧为还原反应， 得氧失氢为氧化反应。 3．异构化反应（Isomerization RXn）：从一个异构体转化为另一个异构体 该反应在石油工业中，将质量差的直链烷烃转化为支链烷烃。 4．裂化反应（Cracking RXn） （2）卤代反应历程(机理) ——自由基反应历程 反应历程(机理)：完成一个化学反应实际 经历的途径或过程 甲烷卤代反应实验事实： ①CH4、Cl2混合物在黑暗中长期保存，不反应 ②CH4经光照后与Cl2混合，也不反应。 ③Cl2经光照后，迅速在黑暗中与CH4混合， 反应立即发生。 实验事实告诉我们：烷烃的氯代反应是从 Cl2的光照开始的 （共价键均裂) B．链增长 甲基自由基 研究表明：烷基自由基的中心C原子采取SP2 杂化 这就是说：由CH4转化为CH3Cl的过程中，碳原子的杂化方式也发生了变化。 · 继续反应： 再继续反应，可生成 CHCl3 、 CCl4 (氯甲基自由基） 稳定分子 A．丙烷两种H的取代 Ha被取