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实验一乙酸乙酯的制备 实验目的 1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法，掌握可逆反应提高 产率的措施；2、掌握液体有机化合物的精制方法（分憾）。实验内容一、 实验原理 在少量酸（H2SO4或HCI）催化下，竣酸和醇反应生成酯，这个反应 叫做酯化反应（Esterification）o该反应通过加成■消去过程。质子活化的拨基 被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应，为 了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据反应物的价格，过量酸或 过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平 衡（即减小产物的浓度）。在实验室中也可以采用分水器来完成。 酯化反应的可能历程为： R R ROH HOR#39; OHROHOR#39; ORCOR#39; 2 OR#39; ROR#39; OH ROR#39; 乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制 取，也可由乙酸钠 与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙 醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树 脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其用量是醇的3%即可。其反应为： CH3COOCH2CH3+H2O 主反应：CH3COOH+CH3CH2OH 3CH2OCH2CH3+H2O 副反应：2CH3CH2CH3CH2OHCH2CH2+H2O 酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇, 另一方面在反应过程中不断蒸出牛成的产物和水，促进平衡向牛成酯的方 向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成 的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长的分憾柱进行分憾。 二、实验仪器及所需药品 仪器：恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分饰柱、蒸馆头、直 形冷凝管、接引管 和锥形瓶。 药品：冰醋酸、95%乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、 饱和氯化钙溶液、 无水碳酸钾。 三、主要试剂及产甜的物理常数（文献值） 四、实验装置图 五、 实验流程图 10ml8ml4ml乙醇5ml浓硫酸2粒沸石 蒸馆装置 73-80°C 的憾分， 六、 实验步骤 1＞反应 在100 mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗，滴液漏斗的下 端通过一橡皮管连接一 J形玻璃管，伸到三口烧瓶内离瓶底约3 mm处， 另一侧口固定一个温度计，中口装配一分憾柱、蒸憾头、温度计及直型冷 凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶，锥形瓶用冰水浴冷却。 在一小锥形瓶中放入3 mL乙醇，一边摇动，一边慢慢加入3 mL浓硫 酸，并将此溶液倒入三口烧瓶中。配制15.5 mL乙醇和14.3 mL冰醋酸的混 合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶，保持油浴温度在140°C左右， 反应体系温度约为120°C左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到 三口烧瓶中。调节加料的速度,使和酯蒸出的速度大致相等。加料约90 mine 这时保持反应物温度120^125°Co滴加完毕后，继续加热约10 min,直到 不在有液体流出为止 2、纯化 反应完毕后，将饱和碳酸钠很缓慢地加入他出液中，直到无二氧化碳 气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液耍小量分批地加入，并耍不断地摇动接收 器（为什么？）。把混合液倒入分液漏斗钟，静置，放出下面的水层。用 石蕊试纸检酯层。如果酯层仍显酸性，再用饱和然酸钠溶液洗涤，直到酯 层不显酸性为止。用等体积的饱和食盐水洗涤（为什么？）0放出下层废 液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内，加入无水碳酸钾 干燥。放置约20min,在此期间要间歇震荡锥形瓶。 把干燥的粗乙酸乙酯滤入50mL烧瓶中。装配蒸憾装置，在水浴上加 热蒸憾，收集74-80°C的馆分。 产量：14.5^16.5g 注意： 1、 由于乙酸乙酯可以与水、醇形成二元、三元共沸物，因此在憾出 液中还有水、乙醇； 2、 在此用饱和NaCI溶液的冃的是降低乙酸乙酯在水屮的溶解度； 3、 蒸憾：将干燥好的粗乙酸乙酯转移置50 mL的单口烧瓶中，水浴 加热，常压蒸馅，收集 74~84°C徭分。称重并计算产率； 4、 干燥剂无水碳酸钾也可用无水硫酸镁替代； 5、 也可在石棉网上加热，控制反应温度在120-125°C,温度过高会增 加副产物乙醛的含量； 6、 控制浓硫酸滴加的速度太快，则会因局部放出人量的热量而引起 爆沸； 7、 洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCI溶液洗涤后，尽量将水相分 干净； 思考题 1、酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生 成物方向进行？ 答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需耍酸催化。为提高产率, 本实验中采用增加 醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡 向右移动。 2、 浓硫酸的作用是什么？加入