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烃 的 衍 生 物 高二化学会考复习 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质: 类别 饱和一 元通式 官能团 结构特点 化学性质 卤代烃 CnH2n+1X ─X C—X键有极性,易断裂 1.取代反应(水解):生成醇 2.消去反应:生成不饱和烃 醇 CnH2n+2O 醇—OH C—O、O—H键有极性,易断裂 1.取代反应:生成醇钠、醚、酯 2.消去反应:生成不饱和烃 3.氧化反应:生成醛、酮 酚 酚—OH —OH与苯环直接相连,—OH与苯环相互影响 1.酸性: 2.取代反应:—OH的邻、对位被取代 3.显色反应: 醛 CnH2nO —CHO C=O键有不饱和性,—CHO中C—H键易断裂 1.氧化反应:生成羧酸 2.加成反应:和H2加成也叫还原反应 羧酸 CnH2nO2 —COOH C—O、O—H键有极性,易断裂 1.酸性:具有酸的通性 2.酯化反应:生成酯 酯 CnH2nO2 —COO— C—O键易断裂 水解反应:生成相应酸和醇 名称 结构 特点 氢原子活泼性 与钠反应 与氢氧化钠反应 与碳酸钠反应 与碳酸氢钠反应 反应特点 醇羟基 和链烃基或苯环侧链碳相连 增 强 能 不能 不能 不能 羟基、羟基氢均可被取代 酚羟基 和苯环 相连 能 能 能 不能 羟基难取代、羟基氢能电离 羧羟基 和羰基 相连 能 能 能 能 羟基可取代、羟基氢能电离 羟基的比较 例1.已知乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体中含氧元素的质量分数为8%,则混合气体中碳元素的质量分数为( ) A.84% B.60% C.91% D.42% A 例2: A.常温下,与Na2CO3溶液反应放出CO2 B.能发生碱性水解,1 mol该有机物完全水解应消耗8 mol NaOH C.与稀H2SO4共热,生成两种有机物 D.该有机物的分子式为C14H20O9 CD 练习1.某有机物的结构简式为: 若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、Na2CO3恰好反应时,则消耗Na、 NaOH、Na2CO3的物质的量之比是 A.3∶3∶2 B.6∶4∶1 C.1∶1∶1 D.6∶4∶3 D 烃的衍生物之间的相互转化 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 醚、烯 酮 HX加成 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯化 水解 还原 氧化 还原 脱水 H2SO4 例3、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在方框内填入合适的化合物的结构简式,并写出A和E的水解方程式。 例4、 A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B的一溴代物有两种结构。写出A和B的结构简式和名称。 二、有机反应类型 有机反应类型 物质类别或官能团 取代反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反应 加聚反应 碳碳双键、三键、—CHO中的双键 缩聚反应 —COOH和—OH、—COOH和—NH2、 酚和醛 消去反应 卤代烃、醇 水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 醇(脱氢)、醛(加氧)、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物 还原反应 醛(加氢) 酯化反应 —COOH或—OH ⑥ ⑦ 浓NaOH、醇、加热 题型2:反应方程式的书写以及反应类型的判断 例2、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,下列有关的8步反应(其中所有无机物都已略去): 试回答:其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应 (1)反应①_____和____属于取代反应。 (2)化合物结构简式B___ C ___。 (3)反应④所用的试剂和条件是:_______。 练习2:化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化: (1)A分子中官能团名称是:______________; (2)A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化学方程式________________________; (3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_____________。 三、重要实验 1、溴乙烷 水解反应 ②消去反应 2、乙醇 ⑴、与Na ⑵、与氢卤酸 ⑶、分子间脱水 ⑷、消去反应 ⑸、氧化反应 ⑹、酯化反应 3、苯酚 实验序号 主要操作 实验现象 实验1 取少许苯酚放入试管中,在滴加少水(观察色、味、态) 实验2 向上述浑浊溶液中的加NaOH溶液 实验3 苯酚和浓溴水的反应 实验4 苯酚和FeCl3溶液的反应 4、乙醛 银镜反应 ②与新制的氢氧化铜悬浊
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