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第九章 烃 第二节 烷烃 复习： 1、什么是有机物？（比较） 化学键 二、甲烷的物理性质 无色、无味的气体，密度比空气小。极难溶于水。 （讨论：甲烷的收集方法。） 1、甲烷的电子式 各卤代烃结构式： 二氯甲烷的结构式 取代反应与置换反应的比较： 写出下列各化合物的结构简式： (1)3，3-二乙基戊烷 (2) 2，2，3-三甲基丁烷 (3) 2-甲基-4-乙基庚烷 小结：烷烃的命名 习惯命名法(正、异、新) 系统命名法: (1)1-10个C原子的直链烷烃: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。 (2)11个C原子以上的直链烷烃： (3)有支链的烷烃： a.定主链：最长 b.定C原子序号：最近 c.命名：先“小”后“大”，同类归并，用字规范 判断改错 : CH3 CH CH3 CH2 CH3 写出下列各化合物的结构简式： 3，3-二乙基戊烷 2，2，3-三甲基丁烷 2-甲基-4-乙基庚烷 CH2–CH3 CH3–CH2–C–CH2–CH3 CH2–CH3 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 脂环烃 脂环烃 一、分类、命名法 （一）分类 （二）命名 二、脂环烃的稳定性 三、性质 （一）物理性质 （二）化学性质 1．催化加氢 2．加卤素 3．加卤化氢 一、分类、命名 （一）分类 1．根据碳环的饱和程度分类 （1）饱和脂环烃（环烷烃） （2）不饱和脂环烃 a．环烯烃 b．环炔烃 2．根据碳环数目分类 （1）单环脂环烃 （2）多环脂环烃 脂环烃的分类 一、分类、命名 （二）命名 1．单环脂环烃：烃名前冠以“环”字。 （1）根据成环碳原子总数，称为“环（cyclo）某烷”； 一、分类、命名 1．单环脂环烃 （2）环上有多个取代基时，用小数字标示小基团，并使取代基位置之和最小。 （3）不饱和环烃，从不饱和键开始编号，并使取代基有较小位次。 二、脂环烃的稳定性 。 角张力：环烷烃碳原子间的键角必偏离正常键角，这种由于键角偏离正常键角而引起的张力称为角张力。 二、脂环烃的稳定性 环丙烷三个碳原子共平面，相邻的两个C上C-H键处于重叠式，能量高。 二、脂环烃的稳定性 其它环烷烃结构 1．环丁烷 ①?键角：111.5° ，C-C键也是弯曲的。； ②? 构象：四个C原子不在同一平面。 2．环戊烷 ①? 键角：108°，接近109.5°比较稳定； ② 构象：五个C原子也不在同一平面。 3．环已烷 ①? 键角： 109.5°无张力环，很稳定； ②?构象：六个C原子也不在同一平面。 二、脂环烃的稳定性 其它环烷烃结构 4．中级脂环烃（8-12C原子环） C原子都不在同一平面内，分子内由于H原子较拥挤，有较大的原子间斥力，因此体系能量较高，稳定性比大环略差一些。 5．大环化合物都较稳定（12个C以上的环） 经X-射线分析，分子呈皱折状，C原子间的键角接近正常的正四面体键角，无张力。 三、性质 （一）物理性质 物态 常温常压下。环丙烷和环丁烷是气体，环戊烷和环己烷是液体； 水溶性 不溶于水，能溶于有机溶剂； 沸点、熔点、密度 比同碳原子数的烷烃高。 （二）化学性质 环烷烃的化学性质与烷烃相似，能发生取代反应； 环烯烃、环炔烃与烯烃、炔烃相似能发生加成和氧化反应。 （二）化学性质 小脂环烃能发生开环加成 1．催化加氢 在催化剂作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，其活性顺序为：环丙烷环丁烷环戊烷 （二）化学性质 2．加卤素 三员环与X2在常温下即可发生开环反应，四员环与X2在常温下不发生开环反应，但加热后反应可发生，环戊烷以上的环烷烃很难与溴发生加成反应。 （二）化学性质 3．加卤化氢 环丙烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应而开环，环戊烷以上的环烷烃很难与卤化氢发生加成反应。 环丙烷的衍生物与卤化氢发生加成反应时应遵守马氏规则，氢原子加在含氢较多的碳原子上。 （二）化学性质 小结： 环丙烷容易与卤素发生开环加成反应，而一般的烷烃不具有这样的性质，因此用Br2的CCl4溶液可区别环丙烷与烷烃； 环烷烃不与高锰酸钾反应，可用高锰酸钾鉴别环烷烃与烯烃。 环烯烃的化学性质 环丙烷 环丁烷 环戊烷 CH3 C2H5 CH(CH3)2 1-甲基-2-乙基-5-异丙基环己烷 CH3 CH3 CH3