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n CH2=CH-CH=CH2 催化剂 、P 1 2 3 4 (1,3-丁二烯) 聚1,3-丁二烯 —CH2-CH=CH-CH2 — [ ]n (2)加聚反应 俗称:异戊二烯 聚异戊二烯 学名:2-甲基-1,3-丁二烯 (天然橡胶) nCH2=C-CH=CH2 [CH2-C=CH-CH2]n CH3 CH3 加聚 CH2=C-CH=CH2 和 | CH3 CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH [ CH2-C=CH-CH ]n 加聚 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 分析:加聚反应产物及单体 (2)1,3-丁二烯型 (3)混合型 (1)乙烯型 CH2=CH2 聚合物: 单 体: -CH2-CH2-n CH=CH2 CH3 -CH-CH2-n CH3 (2)1,3-丁二烯型 -CH2-CH=CH-CH2- n -CH-CH=CH-CH2- n CH3 单体: 单体: CH2=CH-CH=CH2 聚合物: 聚合物: CH=CH-CH=CH2 CH3 (3)混合型 [CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n CH3 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH CH2=CH CH3 单 体: 混合型: 单双键切换法找单体:聚合物主链上单键变双键,双键变单键,把不符合四个价键的碳原子间的价键删去。 【思考】 2-丁烯 中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面? 如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧? CH3CH=CHCH3 三、烯烃的顺反异构现象 C=C C=C H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 反式异构 顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团,双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构, 即顺反异构 。 (1)异构现象的产生: 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。 (2)产生顺反异构体的条件: 双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a’ ? b’,a ? b ,且 a = a’、b = b’ 至少有一个存在。 顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 (3)异构的分类 2-丁烯有两个顺反异构体: H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同,物理性质有一定差异。 (4)顺反异构体的性质 烯烃的同分 异构现象 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 ——空间异构 【思考】烷烃是否也有顺反异构现象? 烷烃分子中的碳碳单键可以旋转,所以不会产生有顺反异构现象。 【例题】下列物质中没有顺反异构的是: A.1,2-二氯乙烯 B.1,2-二氯丙烯 C.2-甲基-2-丁烯 D.2-氯-2-丁烯 【思考】2-丁炔有顺反异构吗? × √ √ √ 不存在顺反异构现象,线形分子不具备构成的条件。 形成顺反异构的条件: 1.具有碳碳双键 2.组成双键的每个碳原子必须连接 两个不同的原子或原子团. 【例4】通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A,分子式为C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构
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