有机化学 第四章 芳香烃.pptVIP

;4 芳香烃 ? Aromatic Hydrocarbon ;芳香烃;4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons;对－硝基甲苯　　　　　;2-硝基－4－氯苯酚　;3－硝基－4－羟基苯磺酸;★ 苯的结构 ;苯分子结构的现代观点 环状大π鍵;苯的共振结构式：;4.3单环芳烃的性质 Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons ★ 化学性质 易于取代难于加成 ;1、取代反应;傅克反应***;;芳香烃亲电取代反应的机理：;反应的能量变化曲线:;;2、氧化反应;3、加成反应;4.4苯???上取代基的定位规律 Locating Regularity of Substituent on Benzene ● 二类定位基： 第一类定位基：邻、对位为主;第二类定位基：间位为主;示例：;定 位 规 律 的 理 论 解 释 二类定位基分属于二种情况：;苯酚的　P－π 共轭效应;硝基苯的共轭效应;二元取代苯的定位规则 二个取代基的定位效应一致时：;二个取代 基的定位效应不一致时，有二种情况： ① 二个取代基同类时， 由较強基决定。;② 二个取代基不同类时，由第一类基决定。;* 定位规律的应用;;4.5 稠环芳烃 Fused-Ring Aromatic Hydrocarbons;萘 的性质 1、取代反应;* 其它稠环芳烃;;4.6 非苯芳香烃及Hückel规则 Non-Benzenoid Aromatics and Their Hückel’s Rule (4n+2);;＊芳香性离子;;关于芳香性的含义小结： 1、环的平面结构，单双键交替，形成环状大 π-键。 2、存在离域能。 3、符合 4n+2 规则。;返回本章首页;返回本章首页;返回本章首页; ;4.9某烃A的实验式为CH，分子量为208， 用热的高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸， 而经臭氧氧化还原水解的产物也只有一种 苯乙醛。推断A的结构式。 ;4.5 用反应式表示下列化合物合成的中间 步骤（可用任何无机试剂）： (2) 由邻硝基甲苯合成2-硝基-4-溴苯甲酸 (3) 由苯和醋酸酐合成间溴苯乙酮 (4) 由间二甲苯合成5-硝基间苯二甲酸 (5) 由苯磺酸合成对溴苯甲酸 ;;谢谢你的阅读