医学有机化学章胺和生物碱.pptVIP

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2019-08-01 发布于浙江
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医学有机化学章胺和生物碱.ppt

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设计与制作邓健人民卫生电子音像出版社 2. 仲胺脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都是在氮上进行亚硝化, 生成 N-亚硝基化合物。 N-亚硝基胺为中性的黄色油状物或固体，绝大多数不溶于水而溶于有机溶剂。现已被列为化学致癌物。第十二章胺和生物碱第一节胺（四、化学性质）上页下页首页邓健制作樊湘芳审校 3. 叔胺脂肪叔胺与 HNO2 作用生成不稳定易水解的盐，若以强碱处理，则重新游离析出叔胺。 (一种弱酸弱碱盐) 芳香叔胺与 HNO2 作用生成对-亚硝基胺。第十二章胺和生物碱第一节胺（四、化学性质）上页下页首页人民卫生电子音像出版社桔黄色(醌式结构) 翠绿色在强酸性条件下实际形成的是一个具有醌式结构的桔黄色的盐, 只有用碱中和后才会得到翠绿色的C-亚硝基化合物。对位已被占据的芳香叔胺与 HNO2 作用时，亚硝基取代在邻位。第十二章胺和生物碱第一节胺（四、化学性质）上页下页首页邓健制作樊湘芳审校 (六) 芳香胺的亲电取代反应氨基的供电子共轭效应使苯环上的电子云密度升高，所以芳胺易进行芳环上的亲电取代反应。 2,4,6-三溴苯胺(白色沉淀) 动画模拟:苯胺与溴水作用利用此性质可鉴别和定量分析苯胺。第十二章胺和生物碱第一节胺（四、化学性质）上页下页首页人民卫生电子音像出版社第二节重氮盐和偶氮化合物第十二章胺和生物碱第二节重氮盐和偶氮化合物重氮和偶氮化合物都含有－N2－官能团。重氮甲烷偶氮甲烷偶氮苯氯化重氮苯苯重氮酸苯重氮磺酸钠 4-甲基-4’-羟基偶氮苯上页下页首页邓健制作樊湘芳审校一、重氮盐的制备及结构第十二章胺和生物碱第二节重氮盐和偶氮化合物（重氮盐的制备及结构）重氮盐是通过重氮化反应来制备的。制备时, 一般是先将芳伯胺溶于过量的盐酸(或硫酸)中, 在冰水浴中保持0～5℃, 然后在不断搅拌中逐渐加入亚硝酸钠溶液直到溶液对淀粉碘化钾试纸呈蓝色为止, 表明亚硝酸过量, 反应已完成。上页下页首页人民卫生电子音像出版社重氮盐的结构：N 原子 sp 杂化 sp + π-π 共轭效应使芳香重氮盐稳定性增加第十二章胺和生物碱第二节重氮盐和偶氮化合物（重氮盐的制备及结构）上页下页首页邓健制作樊湘芳审校苯重氮离子重氮盐具有盐的特点, 易溶于水,不溶于有机溶剂。重氮盐的稳定性与它的酸根及苯环上的取代基有关。硫酸重氮盐比盐酸盐稳定, 氟硼酸重氮盐 (ArN2+BF4-) 稳定性更高。苯环上连有吸电子基如卤素、硝基、磺酸基等会增加重氮盐的稳定性。第十二章胺和生物碱第二节重氮盐和偶氮化合物（重氮盐的制备及结构）上页下页首页人民卫生电子音像出版社二、重氮盐的性质第十二章胺和生物碱第二节重氮盐和偶氮化合物（重氮盐的性质）放氮反应(亲电取代): 重氮基被其它基取代并放出N2 留氮反应(偶联反应): 产物分子中仍然保留 2 个 N 上页下页首页邓健制作樊湘芳审校 (一) 重氮基被取代（放氮反应）第十二章胺和生物碱第二节重氮盐和偶氮化合物（重氮盐的性质）上页下页首页 * 邓健制作樊湘芳审校第一节胺第十二章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）一、分类和命名 (一) 分类氨分子中 1个、2个或 3个 H 原子被烃基取代, 分别生成伯胺(一级胺,1°)、仲胺(二级胺, 2°)和叔胺(三级胺, 3°)。伯胺仲胺叔胺上页下页首页人民卫生电子音像出版社注意：只有N原子直接与芳环相连才属于芳香胺. 芳香仲胺脂肪仲胺第十二章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页邓健制作樊湘芳审校伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同。叔丁醇叔丁基胺 (伯胺) (叔醇) (叔卤代烃) 叔丁基氯 ? 第十二章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页人民卫生电子音像出版社相应于氢氧化铵和铵