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PAGE PAGE 1 观城中学校本教材 高二化学：有机药物的制备 目录 一、盐酸普鲁卡因：局部麻醉药………………………………………………………………… 二、解热镇痛药：对乙酰氨基酚（扑热息痛）………………………………………………… 三．盐酸多巴胺 ………………………………………………………………………………….. 四.盐酸普萘洛尔…………………………………………………………………………………… 五、依他尼酸………………………………………………………………………………………. 六．盐酸苯海拉明…………………………………………………………………………………. 七．盐酸金刚烷胺…………………………………………………………………………………. 八．己烯雌酚 ……………………………………………………………………………………... 九、环磷酰胺………………………………………………………………………………………. 十、双氯芬酸钠……………………………………………………………………………………. 练习………………………………………………………………………………. 一、盐酸普鲁卡因：局部麻醉药（作用于神经干和神经末梢） 本品异名奴佛卡因，对外周 神经产生传导阻滞作用，依靠浓度梯度以弥散方式穿透神经 细胞膜，在内侧阻断钠离子通道，使神经细胞兴奋阈值升高，丧失兴奋性和传导性，信息传递被阻断，具有良好的局部麻醉作用。 为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦，随后有麻痹感。本品在水中易溶，在 乙醇中略溶，在氯仿中微溶，在乙醚中几乎不溶。熔点 本品的熔点为154～157℃。不宜与葡萄糖液配伍，因可使其局麻作用降低。 副作用：可引起恶心、出汗、脉速、呼吸困难、颜面潮红、谵妄、兴奋、惊厥。有时出现 过敏性休克。腰麻时常出现血压下降。 合成过程如下： 反应各步骤的反应类型分别为：氧化、酯化、还原、成盐。 二、解热镇痛药：对乙酰氨基酚（扑热息痛） 本品为乙酰苯胺类解热镇痛药。通过抑制环 氧化酶，选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用，其解热作用强度与阿司匹林相似；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药，作用较阿司匹林弱，仅对轻、中度疼痛有效。本品无明显抗炎作用。 常规剂量下， 对乙酰氨基酚的不良反应很少，偶尔可引起 恶心、 呕吐、出汗、 腹痛、 皮肤苍白等，少数病例可发生 过敏性皮炎（皮疹、 皮肤瘙痒等）、 粒细胞缺乏、 血小板减少、高铁 血红蛋白血症、 贫血、肝肾功能损害等，很少引起 胃肠道出血。 以下是制备过程中的一种较好的途径。 反应过程中的步骤依次为：硝化、还原、氨基与羧基的脱水缩合。 三．盐酸多巴胺 为白色或类白色有光泽的结晶；无臭，味微苦；露置空气中及遇光色渐变深。本品在水中 易溶，在无水乙醇中微溶，在氯仿或乙醚中极微溶解。熔点 本品的熔点（附录Ⅵ C）为243 ～249 ℃。 盐酸多巴胺是 去甲肾上腺素生物合成的前体，为中枢性递质之一，具有兴奋β-受体、α-受体和多巴胺受体的作用，兴奋心脏β-受体可增加心肌收缩力，增加心输出量。兴奋多巴胺受体和α-受体使肾、肠系膜、冠脉及脑血管扩张、血流量增加。对周围血管有轻度收缩作用，升高动脉血压，本药的突出作用为使肾血流量增加， 肾小球滤过率增加，从而促使尿量增加，尿钠排泄也增加。临床用于各种类型的休克，尤其适用于休克伴有心收缩力减弱，肾功能不全者。 以下是其化学合成过程： 香草醛 香草醛 缩合反应应 还原 去甲基 四.盐酸普萘洛尔 别名： 心得安、 萘心安 为抗肾上腺素药物之一，本品为β-受体阻断药，阻断心肌的β受体，减慢心率,抑制心脏收缩力与传导、循环血量减少、心肌耗氧量降低。临床主要用于治疗多种原因所致的心律失常，也可用于心绞痛高血压嗜铬细胞瘤(手术前准备)等。 长期用药偶有尿频、口裂现象及BUN、ALP和总胆固醇轻度改变。 支气管哮喘患者禁用；房室传导阻滞，低血压，心、肝功能不全者慎用。 以下是其合成过程： 威廉遜反应 威廉遜反应 环氧开环 成盐 五、依他尼酸：用于治疗慢性充血性心力衰竭、肝硬化水肿、肺水肿、脑水肿、肾性水肿等。 利尿作用及机制、电解质丢失情况、作用特点等均与 呋塞米类似。口服后吸收迅速，30分钟内出现作用，约2小时达最高峰，持续6～8小时；静注后5～10分钟开始利尿，1～2小时达高峰，持续约2小时。水肿病人服药后第一天尿量可达4L以上，因此必须小心应用，随时调整剂量，以免引起低盐综合征、低氯血症和低钾血症性碱血症。临床用于充血性心力衰竭、急性肺水肿、肾性水肿、肝硬化腹水、肝癌腹水、血吸虫病腹水、脑水肿及