苯丙素类讲义.ppt

3.核磁共振谱 木脂素的结构类型较多，其NMR光谱特征常因结构而异。下面仅就木脂素中几个类型化合物的1H-NMR和13C-NMR光谱规律作一简要介绍。 五、生物活性 （一）抗肿瘤作用 （二）肝保护和抗氧化作用 （三）对中枢神经系统的作用 （四）血小板活化因子拮抗活性 （五）抗病毒作用 （六）平滑骨解痉作用 （七）毒鱼作用 （八）其它作用 * * * * * * * * * * * * * * * * * * 蒺藜ji(二声)li（二声） * 分子量小的香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸出，并能升华。 * 木脂素的多样性的生物活性是引人入胜的，例如抗肿瘤、抗病毒和抑制某些酶的作用等。近年来又发现在人类和灵长目动物的尿中存在有木脂素。 杀虫作用： 木脂素的碳架已如教材P121所列。两个苯环上常有 含氧取代基，氧代情况可以归纳为十一类： 1. 对羟苯基（4-hydroxy-benzyl-） 2. 对甲氧基苯基（anisyl-） 3. 3,4-二羟苯基（catechyl-） 4. 3,4-亚甲二氧基苯基（piperonyl-） 5. 3-甲氧基-4-羟基苯基（guaiacyl-） 6. 3,4-二甲氧基苯基（veratryl-） 7. 2,4-二羟苯基（resorcinyl-） 8. 4-羟-2-甲氧基苯基（2-O-methyl-resorcinyl-) 9. 3,4,5-三甲氧基苯基（Tri-O-methyl-pyrogally-） 10. 3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基 (4,5,O,O-methylenylpyrogallyl-) 11. 4-羟-3，5-二甲氧基苯基（sinapyl-或 syringyl-） 木脂素的命名： 1.大多采用俗名 2.系统命名 ? ? ? ? ? ? C8构型 含氧官能团的位置、名称 双分子连接的桥头碳编号 一、结构类型 （一）二芳基丁烷类（dibenzylbutanes） （二）二芳基丁内酯类（dibenzyltyrolactones） （三）芳基萘类（arylnaphthalenes） （四）四氢呋喃类（tetrahydrofurans） （五）双四氢呋喃类（furofurans） （六）联苯环辛烯类（dibenzocyclooctenes） （七）苯骈呋喃类（benzofurans） （八）双环辛烷类（bicyclo[3,2,1]octanes） （九）苯骈二氧六环类 （十）螺二烯酮类（spirodienones） （十一）联苯类（biphenylenes） （十二）倍半木脂素（sesquilignans）和二木脂素 （dilignans） （一）二芳基丁烷类 是其它类型木脂素的生源前体。 （二）二芳基丁内酯类 这是木脂素侧链形成内酯结构的基本类型，还包括单去氢和双去氢化合物。它们是生物体内芳基萘内酯类木脂素的合成前体。? ? ? ? ? ? ? ? （三）芳基萘类 有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢萘（aryltetralins）三种结构。 ? ? ? ? ? ? （四）四氢呋喃类 因氧原子连接位置的不同，可形成7-O-7’、7-O-9’和9-O-9’三种四氢呋喃结构。 ? ? ? ? （五）双四氢呋喃类 由两个取代四氢呋喃单元形成四氢呋喃骈四氢呋喃结构。 ? ? （六）联苯环辛烯类? 这类木脂素的结构中既有联苯的结构，又具有联苯与侧链环合成的八元环状结构，由于其组成单体苯丙素的侧链γ-碳原子是未氧化型的，也有将其视为新木脂素的。 ? ? ? ? ? （七）苯骈呋喃类 包括苯骈呋喃及其二氢、四氢和六氢衍生物。 ? ? ? ? ?  ? （八）双环辛烷类 （九）苯骈二氧六环类 两分子苯丙素通过氧桥连接，形成二氧六环结构。 （十）螺二烯酮类 （十一）联苯类 两分子苯丙素的两个苯环3-3’直接相连。 （十二）倍半木脂素和二木脂素 分别由3分子和4分子苯丙素聚合而成。 二、木脂素的理化性质 性状： 多数常见的木脂素化合物是无色结晶（新木脂素