江苏高考化学一轮复习总结专题十第二题有机推断与合成题型研究学案含解析.docVIP

PAGE PAGE 2 有机推断与合成题型研究 [试题特点] ————————————————————————————————————— 有机推断合成题是江苏高考有机考査的定型题型，题型以新材料、新科技为背景，合成新型药物或保健产品等，合成过程中新知识以信息的形式呈现在题目中，通过阅读理解、分析整理、提炼运用给予的信息，找出关键。体现了“起点高、落点低”的特点。试题一般围绕：酯的合成(包括羧酸和醇、羧酸和酚的酯化，多次涉及醇、醛、羧酸、酯之间的转化)、高分子化合物的合成以及药物合成等内容展开。主要考查：有机结构与官能团的推理和书写、反应类型的判断或反应条件的判断或指定反应的化学方程式的书写、由转化关系和产物结构推知中间有机物的结构简式、限制条件下同分异构体结构简式的书写以及指定原料与产品“流程图”的设计等。 [做真题—明考查特点] 1．(2018·江苏高考)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知：。 (1)A中的官能团名称为_________________________________________(写两种)。 [考查官能团的判断] (2)D→E的反应类型为____________。 [考查反应类型的判断] (3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________________________。 [考查结构简式的书写] (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 [考查限定条件下同分异构体的书写] (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。[考查有机合成路线的设计] 解析：(1)A中含有碳碳双键和羰基。(2)在D→E的反应中，E比D少了1个羟基，多了1个碳碳双键，所以D→E发生了消去反应。(3)根据B→C的反应，结合A的结构简式及B的分子式知，B的结构简式为。(4)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有根据分子式可知还有一个基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为 答案：(1)碳碳双键、羰基　(2)消去反应 (3)　 eq \a\vs4\al((5),,,) 2．(2017·江苏高考)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： (1)C中的含氧官能团名称为________和________。 [考查官能团的判断] (2)D→E的反应类型为________。[考查反应类型的判断] (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 [考查限定条件下同分异构体的书写] (4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：____________________。[考查结构简式的书写] [考查有机合成路线的设计] 解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”为醚键，“—COO—”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为α-氨基酸，即含有对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为(4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基，已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成，模仿A→B的反应可知：硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为 答案：(1)醚键　酯基　(2)取代反应 (4) eq \a\vs4\al(,,(5)) 　 　 3．(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： (1)D中的含氧官能团名称为________(写两种)。 [考查官能团的判断] (2