染料的中间体.PPTVIP

三、蒽醌取代基的转换 从蒽醌磺酸出发经过卤代、氨解、水解等，可以得到卤代、氨基、羟基等蒽醌衍生物。在该过程中，都要加入少量弱氧化剂。 在强碱溶液中进行水解反应得到双羟基化合物(茜素）； 用碳酸钠或氢氧化钙作为碱剂，则得到单个羟基的产物。 从蒽醌的卤代物出发，也可得到氨基蒽醌化合物。 α-氨基蒽醌也可以用蒽醌的硝基化合物还原得到。 第三章 染料中间体 从蒽醌磺酸出发的转换 第三章 染料中间体 从蒽醌卤代物和硝基化合物出发的转换 第三章 染料中间体 四、几种重要蒽醌化合物的合成 1、1,4-二羟基蒽醌和1,4-二氨基蒽醌 两者都是还原染料、分散染料、酸性染料和活性染料合成的重要中间体 。 第三章 染料中间体 2、不对称氨基蒽醌衍生物 溴氨酸是合成不对称蒽醌酸性染料、活性染料的重要中间体 1-氨基-2、4–二溴蒽醌常用于分散和酸性染料的合成 第三章 染料中间体 O O N H 2 O O N H 2 S O 3 H C l S O 3 H B r 2 O O N H 2 S O 3 H B r 3、苯绕蒽酮 苯绕蒽酮是合成多稠环蒽醌染料的重要中间体。它是通过蒽醌在甘油、浓硫酸中加入铁屑等还原剂合成的。 在反应中，蒽醌被还原成蒽酮；甘油脱水生成丙烯醛，两者发生缩合、闭环生成苯绕蒽酮。 第三章 染料中间体 O O H O H H C H 2 C C H 2 O H O H O H H H 2 S O 4 H 2 C C H C H O O H H + H 2 C C H C H O O H C H 2 C H 2 C H O O 第三章 染料中间体 §3.5 重氮化和偶合反应 ?  弱酸性绿B 直接黄5G 活性黄M-3RE -N=N- 偶氮基 偶氮染料 第三章 染料中间体 §3.5 重氮化和偶合反应 偶氮染料的主要合成方法：采用重氮化、偶合反应。 ?  重氮化 重氮盐 偶合组分 偶氮染料 重氮组分 偶合反应 + 第三章 染料中间体 偶合反应的表示方法： 箭头从重氮组分指向偶合组分，箭头上可以写上偶合反应的条件，下式中OH-表示反应应在碱性条件下进行。 重氮组分 偶合组分 第三章 染料中间体 偶合反应的表示方法： 重氮组分 偶合组分 双偶氮和多偶氮染料的合成过程，常在箭头上用[1]、[2]等序号表示偶合反应的次序，例如直接黄棕D3G的合成可表示如下： 1 水杨酸 联苯胺 （偶合组分） （重氮组分） 3 间苯二胺 2 苯胺-2，5-双磺酸 （偶合组分） （重氮组分）? 第三章 染料中间体 一、 重氮化反应 重氮化反应：芳香族伯胺在低温和无机酸存在下，与亚硝酸钠作用，生成重氮化合物的反应。 关键词：芳香族伯胺，低温，酸性条件，亚硝酸钠 反应式： 重氮组分 重氮化剂 重氮盐 式中：X= —Cl、 — Br、 — NO3、 — HSO4等，其中， — Cl、 — HSO4最为常用。 A r N H 2 + N a N O 2 H X A r N 2 + X - N a X H 2 O 2 2 + + + 0 ~ 5 ℃ 第三章 染料中间体 (一)反应机理——亲电反应 1、亲电试剂的产生： （亚硝酸正离子） 亚硝酰氯（氯原子有较大电负性） 第三章 染料中间体 亲电试剂还可由亚硝酸和硫酸反应得到： HON=O + (稀)H2SO4 → O=N-O-N=