含氮化合物习题课.docVIP

《含氮化合物》习题课 一、给出下列化合物的名称或结构式 1． 2． 3． 4． 5． 6． 7． 8． 9． 二、完成下列反应式 1． 2． 3． 4． 5． 6． 7． 8． 9． 10． 11． 12． 13． 14． 15． 16． 17． 18． 三、推测下列反应历程 1．写出下列每一步反应的机制： 2．请提出下列反应可能的机理： 3．写出下列反应可能的机理： 4．写出下面反应的重排机理： 5．写出下列化合物在酸性条件下重排的过程： 6．解释下列反应事实： 7.写出下列反应过程： 8．下列酮肟在酸催化下发生重排，生成99.6％光学纯度酰胺，使解释之。 9．写出下列化合物在酸性条件下重排的过程： 10．写出下列反应历程： 11．写出下列反应的机理： 四、合成题 1．由氯苯为原料合成：邻－氯苯甲酸 2．以环戊酮等为原料合成：环己酮 3．由苯为有机物原料合成：　 4．以苯为原料合成：间－氟苯酚 5.以甲苯为原料合成: 6.由间氯甲苯及其它无机试剂为原料合成：间－氯苯胺。 7.以苯酚为原料（其它试剂任选）合成： 8.由苯和丙酸等为原料合成： 9. 以苯胺为原料（其它试剂任选）合成： 五、推测结构 1．某一局部麻醉药物分子式为C12H18O2N2，它与NaOH水溶液一起加热有挥发组分C5H13NO（A）放出，以冰醋酸酸化余下的反应物得到沉淀物C7H7O2N（B），化合物（A）彻底甲基化并在潮湿Ag2O条件下热解得到三甲基胺和烯丙醇。化合物（B）以亚硝酸和盐酸在0℃条件下处理后酸性条件下加热水解放出N2气，同时得到对－羟基苯甲酸。试写出该麻醉药和(A)，（B）化合物的结构式。 2．化合物A(C4H9NO)与过量的碘甲烷反应，再用AgOH处理后得B(C6H15NO2)， B加热后得C(C6H13NO)，C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D(C7H17NO2)， D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。 3．化合物(A)C9H17N，在铂催化下不吸收氢，(A)与CH3I作用后用潮湿的Ag2O处理并加热得(B)C10H19N；(B)再用上述方法同样处理得(C) C11H21N；(C)再如同上述处理得(D) C9H14；(D)不含甲基，紫外吸收显示不含共轭双键；(D)的NMR谱显示双键碳上有8个质子。试推断(A)、(B)、(C)、(D)的构造式，并用反应式推导其反应过程。