杂环化合物教学讲义.ppt

引言 环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：  本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 2-噻吩甲醛 4－甲基咪唑 3－吡啶甲酸 8－羟基喹啉 也可以用希腊字母表示位置，与杂原子相邻位为α－位，依次为 β，γ 位。 α－噻吩甲醛 杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类 411页表17-1 17.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃，噻分，吡咯的电子结构和光谱性质 电子结构：这三个杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个p电子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。 芳香性大小,试验结果表明: NMR：这