化学重氮化反应.pptVIP

第13章 重氮化反应 13.1 概述 13.1.1 重氮化反应定义 含有伯氨基化合物与亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 13.1.2 重氮化合物、偶氮化合物和重氮盐的结构与性质 重氮和偶氮化合物分子内都含有偶氮基官能团-N=N-； 如果该官能团两端均与烃基相连，则称为偶氮化合物； 重氮化合物兼有酸和碱的特性，它既可以与酸生成盐，又可以与碱生成盐。在水介质中，重氮盐的结构转变如下图所示： 重氮盐可发生两类反应：一类是重氮基转化为偶氮基（偶合）或肼基（还原），非脱落氮原子的反应；另一类是重氮基被其他取代基所置换，同时脱落两个氮原子放出氮气的反应。 重氮盐性质活泼，本身价值不高，但通过上述两类重氮盐的反应，可制得一系列重要的有机中间体。 13.1.3 重氮化反应的用途 由重氮化反应制备的重氮化合物通过偶合反应可合成一系列偶氮染料，同时重氮化合物通过重氮基的转化反应可以制备许多重要中间体，在精细有机合成中被广泛应用，因此重氮化反应的应用十分广泛。 制备偶氮染料 例如：对氨基苯磺酸重氮化后得到的重氮盐与2－萘酚－6－磺酸钠偶合，得到食用色素6。 制备中间体 例如：重氮盐还原制备苯肼中间体。 13.2 重氮化反应 13.2.1 重氮化反应的一般条件 芳伯胺的重氮化是亲电反应，反应进行的难易与多种因素有关。 使用不同性质的无机酸时，在重氮化反应中向芳胺进攻的亲电质点也不同。