甾类化合物和萜类化合物.ppt

萜类化合物甾类化合物 第一节萜类化合物 萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的，具有挥发性和香味的油状物质，它们具有一定的生理活性。 中草药中许多色素、挥发油、树脂、苦味素等大多属于萜类成份，与药物关系密切。 一、结构 “异戊二烯规则”(isoprene rule) 分子中含碳原子数都是5的整数倍，从结构上可看作是由若干异戊二烯分子 (C5H8) 以头-尾 (少数为头-头、尾-尾) 相连而成。具有 (C5H8)n 的通式 二、分类 三、萜类化合物 单环单萜 双环单萜 樟脑 龙脑与异龙脑 龙脑（borneol）又称为樟醇（camphol），俗称冰片，可视为樟脑的还原产物，也是合成樟脑的中间产物。其有两个对映体，右旋体主要得自龙脑香树挥发油；左旋体得自艾纳香的叶子。野菊花挥发油以龙脑和樟脑为主要成份。 第二节 甾体 一 甾体化合物的基本结构 甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。 二 甾体化合物的母体分类 三 甾体化合物的构型 四 典型化合物的命名 1 五 典型化合物的构象 * camphor 异戊二烯 月桂烯 柠檬烯 40 8 多萜类 40 8 四萜类 30 6 三萜类 20 4 二萜类 15 3 倍半萜 10 2 单萜 碳原子数 异戊二烯单位数 类别 3-萜醇。 由于分子中有三个不同的手性碳原子，故有四对对映异构体。 此例也可以看出，萜类化合物并不一定是严格的异戊二烯相连格式。 （-）薄荷醇又称薄荷脑，具有局部止痛和消炎的功效，内服有安抚胃部及止吐解热的功效，医疗上用作清凉剂和驱风剂。清凉油、人丹等药品中均含有此成份 。 莰烷 蒎烷 蒈烷 守烷 莰烷：1，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷 α-莰酮。樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。樟树中获得的樟脑是右旋体。 (－)樟脑 (+)樟脑 龙脑 异龙脑 甾烷： R1= H R2=H R3=H 雌甾烷： R1= H R2=CH3 R3=H 雄甾烷： R1=CH3 R2=CH3 R3=H 孕甾烷： R1=CH3 R2=CH3 R3=C2H5 位于环平面上方，?-构型 位于环平面下方，ɑ-构型 正系(5?型) 别系(5ɑ型) A/B顺 B/C反 C/D反 A/B反 B/C反 C/D反 3-羟基-1,3,5(10) -雌甾三烯-17-酮 (雌酚酮) 17ɑ-甲基-17β-羟基 -雄甾-4-烯-3-酮 (甲基睾丸素) 3,17β-二羟基-17ɑ- 乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯 (炔雌二醇) 3ɑ,7ɑ,12ɑ-三羟基- 5β-胆烷-24-酸 (胆酸)