磺化反应实验.pptVIP

介绍：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。 磺化反应过程 一种向有机分子中引入磺酸基(—SO3H)或磺酰氯基(—SO3Cl)的反应过程。磺化过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化；磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基，称为间接磺化。 磺化剂 通常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化剂，有时也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯气、二氧化硫加氧以及亚硫酸钠等作为磺化剂。 反应原理：芳香化合物磺化反应在机理上属于亲电取代反应，其反应条件大致有三种：含水硫酸、三氧化硫和发烟硫酸。其中有人[1]通过实验证明：苯在非质子溶剂中与三氧化硫反应时，进攻的亲电试剂为三氧化硫；含水硫酸中磺化时亲电试剂为硫酸合氢正离子（可理解为水合质子+三氧化硫）；而在发烟硫酸中，亲电试剂为焦硫酸合氢离子（即质子化的焦硫酸）和H2S4O13（可理解为一分子硫酸+三分子三氧化硫）。因此，在不同条件下磺化，其反应机理略微有所不同。其中最为常见的机理如下图所示。 用途及作用：磺化反应在现代化工领域中占有重要地位，是合成多种有机产品的重要步骤，在医药、农药、燃料、洗涤剂及石油等行业中应用较广。有些药物因水溶性差，致使其在临床应用中存在一些问题，如生物利用度不高，服用量大，制成的片剂或胶囊体内吸收缓慢等。这类化合物经磺化后不但可以增强其水溶性，也可增强其生物活性。 【实验目的】 1.了解芳香族化合物磺化的基本原理、方法及反应温度的影响。 2.进一步熟悉回流、减压过滤、重结晶等基本操作。【实验准备】 仪 器： 圆底烧瓶（100 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；水银温度计（250℃ 1支）； 烧杯（250 ml、800 ml各1个；吸滤瓶；布氏漏斗；电动搅拌器。 药 品： 甲苯 14 g 16 ml （0.15 mol）； 浓硫酸（98 %） 11 ml （0.02 mol）； 碳酸氢钠 7 g； 精 盐 23 g； 活性炭。 甲苯和浓硫酸反应得到对甲基苯磺酸（强酸） 这就是最典型的甲苯的磺化 方程式：C7H8+H2SO4=C7H7SO3H+H2O * ┏━━━━━━━━┳━━━━━━━┳━━━━━━━┳━━━━━┳━━━━━━━━━━━━━┓ ┃ 有机单元 ┃ 实训班级 ┃ 实训场地 ┃ 学时 ┃ 指导教师 ┃ ┃ ┣━━━━━━━╋━━━━━━━╋━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━┫ ┃ 反应实训卡片 ┃ ┃ ┃ 6 ┃ ┃ ┣━━━━━━━━╋━━━━━━━┻━━━━━━━┻━━━━━┻━━━━━━━━━━━━━┫ ┃ 实训项目 ┃ 对甲苯磺酸钠的制备 ┃ ┣━━━━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┫ ┃ 实训任务 ┃ 应用磺化技术制备对甲苯磺酸钠 ┃ ┣━━━━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┫ ┃ 所用仪器 ┃ 球形冷凝管、温度计、圆底烧瓶、抽滤装置、烧杯、表面皿、电热套、电炉 ┃ ┣━━━━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┫ ┃ 所用试剂 ┃ 甲苯、浓硫酸(相对密度1．84)、碳酸氢钠、氯化钠(精盐)、活性炭 ┃ ┗━━━━━━━━┻━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┛ ┏━━━┳━━━━━┳━━━━━━━━━━━━━━━━━┳━━━━━━━━━━━━━━━┳━━━━━━┓ ┃序号 ┃ 工序 ┃ 操作步骤 ┃ 要点提示 ┃ 数据记录 ┃ ┣━━━╋━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━╋━━━━━━┫ ┃ ┃ ┃ 在装有回流冷凝管的50 mL圆底 ┃ (1)磺化过程中，反应保持 ┃ ┃ ┃