备考高考化学150天全方案之纠错补缺专题19高分子化合物有机合成推断讲义.pptVIP

5．I.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR?谱中都给了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的H?原子数成正比。例如，乙醛的结构式为CH3CHO,其PMR?谱中有两个信号,其强度之比为3:1。已知有机物A?的分子式为C4H8。 （1）若有机物A?的PMR?有4?个信号，其强度之比为3?:2?:2?:1,该有机物的名称为______。 （2）若该有机物PMR?只有1个信号,则用结构简式表示为______。 II．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，合成其有效成分的医药中间体为肉桂酸，其结构简式如图： （3）肉桂酸的分子式为_______，含有的含氧官能团名称为_______。 （4）一定条件下，1mol肉桂酸最多可与______mol?H2发生加成反应。 （5）肉桂酸的同分异构体,同时符合下列条件的结构简式为________。 ①苯环上只有三个取代基 ②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色物质 ③质子核磁共振谐有4?个信号,其强度之比为3:2:2:1 6．对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃A等合成： 已知： 请回答下列问题： （1）E的名称为__________，C中含有的官能团是__________。 （2）B的结构简式是__________，反应③的反应类型是__________。 （3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为__________。 （4）F的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有_______种。 ①苯环上有三个侧链；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。 （5）参照F的合成路线，设计一条以溴苯为起始原料制备 的合成路线___________。 专题19　高分子化合物　有机合成推断 一、不能由高聚物的结构简式推断单体 由高聚物确定单体的方法：先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后用“还原法”得到单体。 1．判断是加聚产物还是缩聚产物 【易错典例1】DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为： ? 合成它的单体可能有（　　） ①邻苯二甲酸　②丙烯醇　③丙烯　④乙烯　⑤邻苯　二甲酸甲酯 A．仅①② B．仅④⑤ C．仅①③ D．仅③④ 【答案】A 【解析】通过分析分子结构，可看出DAP是加聚产物，同时又有酯的结构。先把酯基打开还原，再把高分子还原成双键，得到邻苯二甲酸和丙烯醇，可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。 二、不能多角度推断反应类型 1．由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。 2．由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下： ①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。 ③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。 ④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3．卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属取代反应。 4．有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。 【易错典例2】某有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，0.1 mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2克H2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。 现有如下转化关系 其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化成G，G的相对分子质量为90。 （1）A中含氧官能团的名称是　　　　，A的结构简式为　　　　。 （2）C可能发生的化学反应有 　　　　（填选项）。 A．能与氢气发生加成反应 B．能在碱性溶液中发生水解反应 C．能与甲酸发生酯化反应 D．能与Ag（NH3）2OH发生银镜反应 E．能与氢氧化钠溶液反应 （3）C―→D的反应类型为　　，G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为_____。 （4）C的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：__。 ①属于酯类化合物 ②遇三氯化铁溶液显紫色 ③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代