第8章羧酸及其衍生物12.pptVIP

羧酸衍生物 Carboxylic Acid Derivatives Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 8.7 羧酸衍生物的命名 一 酰氯和酰胺都是以它们所含的酰基命名： Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 二 酸酐是根据其来源命名： 三 酯的命名和酸酐相似，按照形成它的酸和醇，叫某酸某酯： Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY * 第八章 羧 酸及其衍生物 Carboxylic Acids Organic Chemistry Wenzhou University 8. 1 羧酸的分类 8.２ 羧酸的结构 8.３ 羧酸的命名 8.４ 羧酸的物理性质 8.５ 羧酸的化学性质 8.６ 重要代表物 8. 7 羧酸衍生物的命名 8. 8 羧酸衍生物的物理性质 8. 9 羧酸衍生物的化学性质 8.10 羧酸衍生物的重要代表物 Acetic acid Butanoic acid 一 自然界中的羧酸 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 8.1 羧酸的分类 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 主要用于化学工业中, 做乳化剂, 润滑剂 亚油酸具有独特的结合/解离氧的能力，能够协助氧的传输，提高人体耐缺氧和抗疲劳能力。另外，亚油酸还可以用于化妆品，作为营养性助剂，加速皮肤细胞的更新，去除皮肤表面的黑色素颗粒，美白皮肤。还具有保湿、抗过敏、调理作用。在肥皂配方中加入亚油酸可防浴后昆虫叮咬，增白乳液中，亚油酸能够有效抑制酪氨酸酶的活性，减少黑色素形成。 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 二 羧酸的分类 (Classification) 按烃基分类 一元酸、二元酸、多元酸 按羧基数目分类 8.2 羧酸的结构 形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所占据的p轨道和羰基的π键形成p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 羧酸的结构 羧酸根的共振结构 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 8.3 羧酸的命名(Nomenclature) 一 系统命名 1 将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1号 ;主链含烯键(须标明不饱和键的位置)→ 某烯酸；C10 →某碳烯酸 2 羧基直接连接在环上的 : 　烃名＋羧酸 —— 脂肪酸 芳烃＋甲酸 —— 芳香酸 二　俗名 根据其来源命名，如：蚁酸、醋酸、草酸、软脂酸、硬脂酸 安息香酸 巴豆酸 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY CH2COOH 环戊烷甲酸 三 二元酸的主链包括两个羧基，叫某二酸。芳香羧酸常把芳香环看作取代基： 丁二酸(琥珀酸) Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 1 状态: 十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体，有酸味；高级脂肪酸为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。 2 溶解性: 低级脂肪酸易溶于水，随着碳原子数增加水溶性逐渐降低。 3 沸点: 羧酸熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多，因为：分子间可以形成两个氢键。 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 8.4 羧酸的物理性质 羧酸的反应概貌 酸性 ?-H反应 羰基 羟基取代 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 8.5 羧酸的化学性质 由于羰基的π键与羟基氧上未共用电子对形成p—π共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羟基中的氢氧键就比水分子中氢氧键要弱，氢更易离解。表现出酸的通性，其酸性比碳酸还强，但与无机酸比还是弱酸。 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 一　 酸性( Acidity) 1 酸性 羧酸可看作水分子中的氢被酰基取代： 羧酸的钠盐、钾盐均溶于水，故可用此法