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有机化学基础理论介绍(一 绪论) 有机化合物 含碳的化合物。(碳氢化合物及其衍生物) 有机化学 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 有机化学基础理论介绍 有机化学的发展 “有机”与“无机”实际上是不能完全区分的,一定条件下可以相互转化。 1828年F.Wohler发现蒸发氰酸铵溶液可以得到尿素.(氰酸铵是无机化合物,可以由硫酸铵和氰酸钾制取,而尿素是有机化合物) 1845年H.koiber合成了醋酸. 1854年M.berthelot合成了属于油脂类的化合物,证明了一些天然的较复杂的有机物可以通过人工合成得到. 1858年,Kekule和Couper分别独立地提出碳原子四价概念和C-C可以相互结合成链的学说. 有机化学基础理论介绍 1861年Butleroff提出了化学结构的系统概念. 1874年Van”t Hoff和Le Bel同时分别提出了组成有机化合物分子的C原子四面体构型学说;建立了有机化学的基础. 1885年,Von Baeyer提出了环状化合物的张力学说,至此,有机化学建立了经典的结构理论. 进入20世纪,随着量子力学引入,提出了价键理论,分子轨道理论,分子轨道对称守恒原理. 有机化合物特性 有机与有机化合物相比: 1 一般易燃烧; 2 熔点较低; 3 大多难溶于水;易溶于有机溶剂; 4 反应速度一般较慢; 5 副反应多,通常为了反应顺利进行,要加热或加催化剂。 有机化合物的结构 1、化学结构 分子中原子相互结合顺序和方式。 2、化学键 离子键和共价键 (分别是电子转移得失/形成共用电子对) 3、共价键 C原子 原子核中6个质子,6个电子;原子半径较小,难于得失电子。 有机化合物的结构 轨道理论:s轨道和p轨道 价键理论: 电子云相互交盖,电子云密度发生变化。 分子轨道理论:从分子的整体出发考虑问题。 有机化合物的结构 共价键的属性 (1)键长; (2)键能: (3)键角: (4)键的极性: 有机化合物的结构 共价键的断裂与有机反应 分为均裂与异裂 A :B → A· + B· A :B → A+ + B:- (自由基,正碳离子,负碳离子,这些都是暂时生成的、瞬间存在的活性中间体。) 有机化学反应,根据生产活性中间体的不同,分为自由基反应和离子型反应两大类。 有机化合物的分类 按碳架分类 (1)开链化合物。 (2)脂环化合物。 (3)芳香族化合物。 (4)杂环化合物。 有机化合物的分类 按官能团分类 (1)(官能团,指分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团,它常常决定着化合物的主要性质,反映着化合物的主要性征) 例:双键; 叁键; 羟基—OH; 羰基(酮基) ; —NO2; 苯基Ar—; 羧基—COOH; —SO3H磺酸基; 练 习 练习: 1 按照不同的碳架和官能团,分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。 (见PDF文档第三页) (二. 烷 烃 ) 只含有碳和氢两种元素的化合物,称为碳氢化合物,简称“烃”。C—C之间都以单键相连,形成的饱合烃,叫烷烃。 开链的碳氢化合物叫脂肪烃。 (形成闭环结构且以单键相连的碳氢化合物叫环烷烃。) 通式:CnH2n+2 烷 烃 分子式相同,但构造不同的化合物,称为同分异构体。 CH3-CH2-CH2-CH3 正丁烷,沸点:-0.5℃; CH3-CH-CH3; 异丁烷,沸点:-11.7℃; CH3 在分子结构中,碳原子分为伯,仲,叔,季四种类型;与之相对应的H原子,也分为伯仲叔三类。 烷 烃 烷烃命名法: (1)习惯命名法: 甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,十一烷 ,十二烷,,,,; (2)衍生命名法:(是以甲烷作为母体命名的) CH3-CH-CH2-CH3;二甲基乙基甲烷 CH3 烷 烃 CH3 CH3-CH2-C -CH-CH3 CH3 CH3 二甲基乙基丙基甲烷 烷 烃 (3)系统命名法(国际通用法则) (A)选出最长的链为主链,把支链烷基作为主链上的取代基。据主链上含的碳原子数叫“某烷”。 (B)把主链上的碳原子,从靠近支链的一端开始编号。 (C)命名时把取代基的名称写在主链烷烃名称之前,其在主链上所处的位次由主链碳原子的编号表示,写在取代基名称之前。 (D)如果含有几个不同的取代基,在简单的情况下,较小的基放在前面,较大的基写在后面。 (E)如果有几个相同的取代基,则在取代基前用数字二、三、四等表
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