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烃的衍生物的性质 有机化学总复习第三讲 烃的衍生物 定义：从结构上看，烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 分类：卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺等 复习方式 掌握各类有机物代表物的反应 掌握化学反应中官能团的变化 掌握代表物质反应时的成断键规律 根据成断键规律写出新的反应方程式 消去反应 反应条件：氢氧化钠醇溶液 断键规律：碳卤键和贝塔碳原子上的氢原子 取代反应 反应条件：氢氧化钠水溶液加热 卤代烃中卤素元素的鉴别 卤代烃的性质 例：某卤代烃与碱溶液共热可生成3?甲基?2?戊醇，此卤代烃的结构简式为 A．CH3CH2CH2CH2CH2Br； B．CH3CHBrCH(CH3)2； C．CH3CBr(CH3)2； D．CH3CH2CH(CH3)CHCHBrCH3； CH3?CH ? CH ? CH2 ? CH3 OH CH3 例：(I)1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热；(II)1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热，则 A．(I)(II)产物均相同 B．(I)(II)产物均不同 C．(I)产物相同，(II)产物不同 D．(I)产物不同，(II)产物相同 氧化反应 在空气或者氧气中燃烧 被氧化铜氧化成醛或酮 被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液氧化成羧酸 在浓硫酸加热条件下消去反应 与氯化氢的取代反应 与金属钠的置换反应 醇的性质 例：在下列反应中，乙醇分子不存在通过断裂C–O键发生化学反应的是 A．乙醇与浓硫酸共热消去水生成乙烯 B．乙醇与浓硫酸共热脱去水生成乙醚 C．乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯 D．乙醇与氢溴酸反应得到溴乙烷 H?C?C?O?H H H H H 例：下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是( ) 例：紫杉醇分子式为C47H51NO14，是一种新型搞癌药。它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。已知A结构简式如下图所示(分子内C6H5表示苯基) (1)A可以在无机酸催化下水解，其反应方程式是 (2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物，因为氨基不在(填希腊字母) 。 (3)写出ROH的分子式 。 HO —CH —COOH C6H5 —CH —NH —CO —C6H5 氧化反应 在空气或者氧气中燃烧 在空气中缓慢氧化成红色物质 与浓溴水的取代反应 与氯化铁溶液的显色反应 与金属钠的置换反应 与氢氧化钠的中和反应 酚的性质 例、有机物丁香油酚结构简式如下图所示，其可能具有的性质是：①能发生加成反应，②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③能发生取代反应，④能与三氯化铁发生显色反应，⑤能发生中和反应，⑥能发生消去反应 (A) 全部 (B) 仅①②③④ (C) 除⑥外都能 (D) 除①②③⑤ 例：已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法是 A．维生素A是一种酚 B．维生素A的一个分子中有三个双键 C．维生素A的一个分子中有30个氢原子 D．维生素A具有环已烷的结构单元 例：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为: (1)写出第②、③、④步反应的化学方程式: (2)根据反应②、④判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。 氧化反应 与银氨溶液反应生成银镜 被新制氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀 与氢气的加成反应 与其它试剂的加成反应 醛的性质 例：昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。指出该物质中任意一种官能团，并且为该官能团提供一种简单的鉴别方法 并简述实验现象，写出与鉴别有关的化学方程式并指出反应类型。 例：某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构如下图所示，写出该有机物可能的结构。(说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定) CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3 OH CH3 OH 羧酸的酸性 能使指示剂变色 与活泼金属反应生成氢气 与碱反应生成盐和水 与碱性氧化物反应生成盐和水 与醇发生酯化反应 酸出羟基醇出氢，剩余部分结合成酯 反应需要浓硫酸做催化剂，反应可逆，有水生成 羧酸的性质 例：乙二酸和乙二醇在不同条件下反应，可生成三种不同的酯，其中一种是分子式为C4H6O5的普通酯A，另一种是分子式为C4H4O4的环酯B，还有一种是高分子酯C。试写出它们的结构简式。 例：化合物A俗名水杨酸，又称邻羟基