有机化学第三版答案-上册--南开大学出版社上课讲义.ppt

习题与解答 ⑴ 氯仿CHCl3 1、写出下列化合物的共价键（用短线表示）， 推出它们的方向。 ⑵ 硫化氢H2S ⑶ 甲胺CH3NH2 以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对 称,π键是p轨道的边缘交盖. π键与σ键的对称性有何不同? σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下, π键具有对称面,就是σ键平面. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原 子的分布示意. 4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。 5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？ 6、试写出丁二烯分子中的键型： σ-键 π-键 σ-键 σ-键 π-键 7、试写出丙炔 中碳的杂化方式。你 能想象出sp杂化的方式吗？ sp3 sp sp 根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp杂化的碳原子应为直线型构型。 CH2 = CH - CH = CH2 8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水 后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为 零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？ 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。 碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。换言之：碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。 9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断: ⑴ H3C __ Br ⑵ H3C __ NH2 ⑶ H3C __ Li ⑷ NH2 __ H ⑸ H3C __ OH (6) H3C __ MgBr δ+ δ- δ+ δ+ δ+ δ+ δ+ δ- δ- δ- δ- δ- 10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？ 答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。 HCOOH的pKa= 3.7 ， 苦味酸的pKa= 0.3 ， 哪 一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者是强还是弱？ 答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者 要弱。 12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平 衡向哪个方向优先？ 反应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。 13、利用表1－1中pKa的值，预测下列反应的走向。 反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。 反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。 习题与解答 1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名 （汉英对照）。 1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 庚烷 heptane 2） 2-甲基已烷 2-methylhexane 3） 3-甲基已烷 3-methylhexane 4） 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane 2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane 2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane 5） 6） 7） 3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane 8） 9） 3-乙基戊烷 3-ethylpentane 2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane 2、写出下列化合物的汉英对照的名称： 1） 2） 2-甲基戊烷 2-methylpentane 3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane 3) 2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane 4） 3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace 3、不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的 次序进行排列。 ① 3,3-二甲基戊烷 ② 正庚烷