有机化学15第十五章氨基酸,多肽和蛋白质.pptVIP

第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质 [目的与要求]： 1．掌握氨基酸的结构和性质； ⒉ 了解多肽与蛋白质 §15—1氨基酸 一、?? 分类与命名 二、?氨基酸的构型 三、? 化学性质 四、?? 重要的氨基酸 一、分类与命名 1．分类 * §15—2 多肽 一、?? 肽 二、?? 多肽结构的测定 三、?? 多肽的合成 §15—3 蛋白质 一、组成 二、结构 三、性质 * 据氨基和羧基的相对位置分为：α—氨基酸、β—氨基酸和γ—氨基酸。 * 据氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。 2．命名：根据氨基酸的来源或性质命名。 二、?? 氨基酸的构型 D/L标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。 三、化学性质 具有氨基和羧基的典型反应。还表现出特性。 1．两性 ① 等电点：当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸可以两性离子的形式存在，将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性状态，这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。 ② pH值： 中性氨基酸的等电点小于7（负离子要多些）。等电点一般在5～6.3之间。 酸性氨基酸需加入酸将溶液调到等电点，故其等电点小于7。等电点一般在2.8～3.2之间。 碱性氨基酸需加入碱将溶液调到等电点，故其等电点大于7。等电点一般在7.6～10.8之间。 ③ 氨基酸在等电点时，溶解度最小。可用调节氨基 酸等电点的方法分离氨基酸的混合物。 2．HNO2的作用—范斯莱克(van Slyke)氨基酸测定法 3．与甲醛作用 4．络合性能 能与某些金属离子形成稳定的络合物。 5．受热反应 ①?? α-氨基酸受热时，两分子α-氨基酸失水形成哌嗪二酮的衍生物 ②? β-氨基酸受热时则失氨而形成α，β-不饱和酸。 ③ γ-氨基酸和δ-氨基酸受热则分子内氨基与羧基失水形成内酰胺。 7．失羧作用 6．茚三酮反应—α-氨基酸的特有反应 四、重要的氨基酸 1.甘氨酸（H2NCH2COOH） 2．半胱胺酸和胱胺酸 3．色氨酸 4．谷氨酸 5．蛋氨酸 8．失羧和失氨作用 一、 肽 1．肽键及肽 氨基酸分子间的氨基与羧基失水，以酰 胺键（肽键）相连而成的化合物叫做肽 2．肽的结构 3．多肽的命名 以含C—端的氨基酸为母体，把肽链中其它氨基酸名称中的酸字改为酰字，将含N—端的氨基酸写在最前，然后按它们在链中的顺序依次排列至最后含C—端的氨基酸。 1．2，4—二硝基氟苯法(DNFB—Dinitrofluorobenzene) 二、多肽结构的测定 3．酶水解 2．异硫氰酸酯 三、多肽的合成 1．保护基 2．基团的活化